(S)-methyl 2-((3-(4-benzyl-2-oxooxazolidin-3-yl)prop-2-ynyloxy)methyl)acrylate | 1324011-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-methyl 2-((3-(4-benzyl-2-oxooxazolidin-3-yl)prop-2-ynyloxy)methyl)acrylate
• CAS: 1324011-05-3
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₅
• 分子量: 329.353
• InChiKey: NWYABDQWXWRIRN-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.76
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 2-((3-(4-benzyl-2-oxooxazolidin-3-yl)prop-2-ynyloxy)methyl)acrylate 、 diethylzinc 在 重水 作用下， 以60%的产率得到methyl (4E)-4-[[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-deuteriomethylidene]-3-propyloxolane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于自由基锌原子转移的多组分方法制备3-亚烷基取代的四氢呋喃

  摘要：

  公开了基于自由基锌原子转移过程的多米诺骨牌1，4-加成/炔烃羰基化序列。已经建立了两种有效的从带有侧链炔烃（包括乙酰胺）的β-（炔丙氧基）烯酸酯中分离3-亚烷基四氢呋喃的有效方法：一种涉及直接添加二烷基锌，另一种涉及由二甲基锌介导的烷基碘的添加。两种序列都利用中间亚烷基的立体选择性形成，非常适合 用亲电子试剂原位官能化。 1引言 β-（炔丙氧基）烯酸酯上二烷基锌的2 1,4-加成/环化 2.1β-（炔丙氧基）与末端悬垂炔基的烯酸酯 2.2β-（炔丙氧基）烯酸酯与侧链取代的炔烃 2.3β-（炔丙氧基）与侧链酰胺 3 1,4-卤代烷基锌在β-（炔丙氧基）烯酸酯上的加成/环化反应 4二烷基锌介导的β-（炔丙氧基）烯酸酯上碘烷基的1,4-加成/环化 5结论；当前和未来的工作 锌-自由基-串联反应-炔烃-金属化

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259993
• 作为产物：
  描述：

  2-(溴甲基)丙烯酸甲酯 、 (S)-4-benzyl-3-(3-hydroxyprop-1-ynyl)oxazolidin-2-one 在 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到(S)-methyl 2-((3-(4-benzyl-2-oxooxazolidin-3-yl)prop-2-ynyloxy)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  基于自由基锌原子转移的多组分方法制备3-亚烷基取代的四氢呋喃

  摘要：

  公开了基于自由基锌原子转移过程的多米诺骨牌1，4-加成/炔烃羰基化序列。已经建立了两种有效的从带有侧链炔烃（包括乙酰胺）的β-（炔丙氧基）烯酸酯中分离3-亚烷基四氢呋喃的有效方法：一种涉及直接添加二烷基锌，另一种涉及由二甲基锌介导的烷基碘的添加。两种序列都利用中间亚烷基的立体选择性形成，非常适合 用亲电子试剂原位官能化。 1引言 β-（炔丙氧基）烯酸酯上二烷基锌的2 1,4-加成/环化 2.1β-（炔丙氧基）与末端悬垂炔基的烯酸酯 2.2β-（炔丙氧基）烯酸酯与侧链取代的炔烃 2.3β-（炔丙氧基）与侧链酰胺 3 1,4-卤代烷基锌在β-（炔丙氧基）烯酸酯上的加成/环化反应 4二烷基锌介导的β-（炔丙氧基）烯酸酯上碘烷基的1,4-加成/环化 5结论；当前和未来的工作 锌-自由基-串联反应-炔烃-金属化

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259993