2-eicosa-5',11',14'-trienoylglycerol | 288402-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: 2-eicosa-5',11',14'-trienoylglycerol
• 英文别名: 2-sciadonoylglycerol；1,3-dihydroxypropan-2-yl (5Z,11Z,14Z)-icosa-5,11,14-trienoate
• CAS: 288402-81-3
• 化学式: C₂₃H₄₀O₄
• 分子量: 380.568
• InChiKey: KXAFDKQQSSWDNZ-URZBRJKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 2-eicosa-5',11',14'-trienoylglycerol 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (5Z,11Z,14Z)-Icosa-5,11,14-trienoic acid 2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Occurrence of a Novel Cannabimimetic Molecule 2-Sciadonoylglycerol (2-Eicosa-5',11',14'-trienoylglycerol) in the Umbrella Pine Sciadopitys verticillata Seeds.

  摘要：

  研究发现，伞形松 Sciadopitys verticillata 种子中含有大量（16.7 nmol/g）含有 sciadonic 酸（全顺式-5，11，14-二十碳三烯酸）的 2-单酰基甘油，即 2-sciadonoylglycerol（2-二十碳五烯酸-5'，11'，14'-三烯酰甘油）。由于 2-sciadonoylglycerol 的结构与大麻素受体的内源性天然配体 2-arachidonoylglycerol 非常相似，我们利用表达大麻素 CB1 受体的 NG108-15 神经母细胞瘤×神经胶质瘤杂交细胞研究了 2-sciadonoylglycerol 是否具有大麻拟似活性。我们发现，2-sciadonoylglycerole 通过大麻素 CB1 受体依赖机制诱导 NG108-15 细胞内游离 Ca2+ 浓度快速短暂升高，这与 2-阿achidonoylglycerol 的情况类似，但 2-sciadonoylglycerol 的活性显然低于 2-阿achidonoylglycerol。2-sciadonoylglycerol 的活性可在 3-10 nM 的范围内检测到，在 10 μM 左右达到最大值。据我们所知，这是首次报道高等植物中存在大麻拟单酰甘油。

  DOI：

  10.1248/bpb.23.758
• 作为产物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 硼酸三甲酯 、 硼酸 作用下， 反应 0.05h， 生成 2-eicosa-5',11',14'-trienoylglycerol
  参考文献：
  名称：

  Occurrence of a Novel Cannabimimetic Molecule 2-Sciadonoylglycerol (2-Eicosa-5',11',14'-trienoylglycerol) in the Umbrella Pine Sciadopitys verticillata Seeds.

  摘要：

  研究发现，伞形松 Sciadopitys verticillata 种子中含有大量（16.7 nmol/g）含有 sciadonic 酸（全顺式-5，11，14-二十碳三烯酸）的 2-单酰基甘油，即 2-sciadonoylglycerol（2-二十碳五烯酸-5'，11'，14'-三烯酰甘油）。由于 2-sciadonoylglycerol 的结构与大麻素受体的内源性天然配体 2-arachidonoylglycerol 非常相似，我们利用表达大麻素 CB1 受体的 NG108-15 神经母细胞瘤×神经胶质瘤杂交细胞研究了 2-sciadonoylglycerol 是否具有大麻拟似活性。我们发现，2-sciadonoylglycerole 通过大麻素 CB1 受体依赖机制诱导 NG108-15 细胞内游离 Ca2+ 浓度快速短暂升高，这与 2-阿achidonoylglycerol 的情况类似，但 2-sciadonoylglycerol 的活性显然低于 2-阿achidonoylglycerol。2-sciadonoylglycerol 的活性可在 3-10 nM 的范围内检测到，在 10 μM 左右达到最大值。据我们所知，这是首次报道高等植物中存在大麻拟单酰甘油。

  DOI：

  10.1248/bpb.23.758