cis-1-deuterio-5-methyl-2-cyclohexen-1-ol | 73964-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-1-deuterio-5-methyl-2-cyclohexen-1-ol
• 英文别名: cis-5-methyl-2-cyclohexenol-α-d
• CAS: 73964-44-0
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 113.164
• InChiKey: RABYZONTKHYCAK-ZSJPDLDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.33
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1-deuterio-5-methyl-2-cyclohexen-1-ol 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(1-deuterio-5-methylcyclohex-2-en-1-yl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过串联σ重排进行手性传递：烯丙基顺-5-甲基-2-环己烯基醚的串联Wittig-oxy-Cope序列中的区域和立体化学结果

  摘要：

  标题为σ的序列在构型的完全净保留下继续进行，并且令人惊讶地，它遭受区域化学并发症的困扰，这主要是由于Wittig过程中[2,3]-[1,2]-移位的意外竞争所致，通过使用氘标记的底物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87746-1
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基环己烷-1,3-二酮 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium deuteride 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 cis-1-deuterio-5-methyl-2-cyclohexen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  无偏环烯丙基醇的Mitsunobu反应。

  摘要：

  在三种不同的溶剂中研究了使用三苯基膦，偶氮二羧酸二乙酯和苯甲酸对无偏烯丙基醇进行立体化学转化（通常称为Mitsunobu反应），并特别注意了产品组成。（R）-3-氘-2-环己烯-1-醇的光延反应与1-氘-5-甲基-2-环己烯-1-醇，1-氘-甲基的顺式和反式异构体产生的结果5-叔丁基-2-环己烯-1-醇，光学活性的顺式和反式5-异丙基-2-甲基-2-环己烯-1-醇在甲醇中心的转化和保留方面均具有相似的产物分布以及使用THF或苯作为溶剂时，以及顺式和反式S（N）2'型加成反应（CH（2）Cl（2）产生的选择性产物分布较少）。有趣的是 已经发现，起始烯丙基醇的准赤道和准轴向性质似乎不影响该反应的产物分布，也没有影响烯丙基醇中心碳的甲基取代。在所有情况下，这些空间无偏的烯丙醇均检测到大量（8-28％）的非S（N）2型产品。当对空间上不要求的（R）-3-氘-2-环己烯-1-醇进行Mitsunobu

  DOI：

  10.1021/jo9615155

文献信息

• Alkylation of allylic derivatives. 11. Copper(I)-catalyzed cross coupling of allylic carboxylates with Grignard reagents
  作者：Chung Chyi Tseng、Steven D. Paisley、Harlan L. Goering

  DOI：10.1021/jo00365a006

  日期：1986.7
• Lewis acid mediated reactions of organocopper reagents. A remarkably enhanced regioselective .gamma.-attack of allylic halides and direct alkylation of allylic alcohols via RCu.cntdot.BF3 system
  作者：Yoshinori Yamamoto、Shinichi Yamamoto、Hidetaka Yatagai、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1021/ja00527a032

  日期：1980.3
• Alkylation of allylic derivatives. Regio- and stereochemistry of alkylation of allylic alcohols by the Murahashi method
  作者：Harlan L. Goering、Steven S. Kantner

  DOI：10.1021/jo00323a034

  日期：1981.5