(-)-20-deethyl-17-dehydro-2β-hydrovincadifformine | 116185-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (-)-20-deethyl-17-dehydro-2β-hydrovincadifformine
• 英文别名: methyl (1S,9R,12S,19S)-8,16-diazapentacyclo[10.6.1.01,9.02,7.016,19]nonadeca-2,4,6,10-tetraene-10-carboxylate
• CAS: 116185-21-8
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₂
• 分子量: 310.396
• InChiKey: XEUQDTVLNJHHAM-ZQINRCPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-20-deethyl-17-dehydro-2β-hydrovincadifformine 在 lead(IV) tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 20-deethyl-17,20-didehydrovincadifformine
  参考文献：
  名称：

  通过不对称的一锅[N + 2 + 3]环化合成（-）-Kopsinine

  摘要：

  现在在一起：用顺式2,3-二取代的哌啶合成科普萨生物碱的常见中间体，使用手性二醚控制的不对称共轭酰胺锂到吲哚丙酸酯中的收率为98％ee，收率为85％。 N与1-氯-3-碘丙烷的双烷基化反应。（-）-kopsinine的合成是通过中间体完成的，共分13个步骤，总收率为9.0％。

  DOI：

  10.1002/asia.201200575
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 、 potassium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙二醇二甲醚 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.52h， 生成 (-)-20-deethyl-17-dehydro-2β-hydrovincadifformine
  参考文献：
  名称：

  通过不对称的一锅[N + 2 + 3]环化合成（-）-Kopsinine

  摘要：

  现在在一起：用顺式2,3-二取代的哌啶合成科普萨生物碱的常见中间体，使用手性二醚控制的不对称共轭酰胺锂到吲哚丙酸酯中的收率为98％ee，收率为85％。 N与1-氯-3-碘丙烷的双烷基化反应。（-）-kopsinine的合成是通过中间体完成的，共分13个步骤，总收率为9.0％。

  DOI：

  10.1002/asia.201200575

文献信息

• A formal total synthesis of kopsinine
  作者：Ernest Wenkert、Mauricio J. Pestchanker

  DOI：10.1021/jo00255a044

  日期：1988.9