(E)-2-[(E)-hex-2-enylidene]-3-methylcyclohexanone | 1103591-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-2-[(E)-hex-2-enylidene]-3-methylcyclohexanone
• CAS: 1103591-39-4
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: QOKBUSOONRJULK-HFACTSAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-已烯醛 、 2-(三甲基甲硅烷基)-2-环己烯酮 、 甲基锂 在 copper(l) iodide 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以94%的产率得到(E)-2-[(E)-hex-2-enylidene]-3-methylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  The conjugate addition–Peterson olefination reaction for the preparation of cross-conjugated cyclopentenone, PPAR-γ ligands

  摘要：

  5-烷叉环戊-2-烯酮15a–q可通过共轭加成-Peterson烯化序列制备，最佳方法为在一锅中使用外型2-三甲基硅基-3a,4,7,7a-四氢-4,7-亚甲基茚-1-酮12，接着进行逆Diels-Alder反应。根据共轭加成步骤中使用的有机金属物种，可以控制外部烯烃的几何形状：有机铜酸盐试剂发现选择性地导致E-外烯烃加合物的形成，而Grignard试剂有利于Z-烯基异构体的形成。使用手性富集的12（通过不对称Pauson-Khand反应获得），得到相应的手性富集的5-烷叉环戊-2-烯酮，这种方法通过两个环戊烯酮植物激素51和13,14-脱氢植物激素J165的简短、立体选择性全合成得到了例证。报道了这一系列合成化合物活化过氧化物酶体增殖物激活受体-γ的能力。

  DOI：

  10.1039/b814619e