(2R,3R,6R)-7-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)-1-(p-methoxybenzyloxy)-2,6-dimethylheptan-3-ol | 668461-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,6R)-7-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)-1-(p-methoxybenzyloxy)-2,6-dimethylheptan-3-ol
• CAS: 668461-33-4
• 化学式: C₂₃H₄₂O₄Si
• 分子量: 410.67
• InChiKey: RXMBIXJIESXZCK-WOIUINJBSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.967±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.65
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,6R)-7-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)-1-(p-methoxybenzyloxy)-2,6-dimethylheptan-3-ol 在 4 A molecular sieve 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,3R,6R)-7-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)-1,3-(p-methoxybenzyliden-dioxy)-2,6-dimethylheptane
  参考文献：
  名称：

  含硼离子载体抗生素Macrodiolide Tartrolon B的全合成

  摘要：

  详细报道了含硼的大乙交酯抗生素tartrolon B的第一个全合成。描述了两种针对目标化合物的融合方法，由于敏感的功能，第一种方法最终失败。在第二条成功的途径中，关键步骤是将双环丙酮化物保护的酮立体选择性地由硼介导的羟醛加成到二烯醛中。在这种情况下，使用Yamaguchi二聚化大内酯化残基可以完成合成而没有重大问题。

  DOI：

  10.1021/jo035391p
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯代亚氨逐乙酸-4-甲氧基苄酯 在 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 copper diacetate 、 正丁基硼酸 、 diphenyl(pyrrolidin-2-yl)methanol 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氧气 、 一水合肼 、 二异丙胺 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 66.25h， 生成 (2R,3R,6R)-7-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)-1-(p-methoxybenzyloxy)-2,6-dimethylheptan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  含硼离子载体抗生素Macrodiolide Tartrolon B的全合成

  摘要：

  详细报道了含硼的大乙交酯抗生素tartrolon B的第一个全合成。描述了两种针对目标化合物的融合方法，由于敏感的功能，第一种方法最终失败。在第二条成功的途径中，关键步骤是将双环丙酮化物保护的酮立体选择性地由硼介导的羟醛加成到二烯醛中。在这种情况下，使用Yamaguchi二聚化大内酯化残基可以完成合成而没有重大问题。

  DOI：

  10.1021/jo035391p