cis-3,4-dihydroxycyclobutene | 60090-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-3,4-dihydroxycyclobutene
• 英文别名: (1R,2S)-cyclobut-3-ene-1,2-diol
• CAS: 60090-87-1
• 化学式: C₄H₆O₂
• 分子量: 86.0904
• InChiKey: QCHAHMKQNICNLC-ZXZARUISSA-N

物化性质

• 沸点：
  174.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.478±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-3,4-dihydroxycyclobutene 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到(1S,5R)-2,4-dioxa-3lambda4-thiabicyclo[3.2.0]hept-6-ene 3-oxide
  参考文献：
  名称：

  Syn-anti isomerism in the 1,3-dipolar cycloaddition to cis-3,4-disubstituted cyclobutenes. 5. Diastereoselectivity in the reaction with diazoalkanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00297a060
• 作为产物：
  描述：

  cis-3,4-dichlorocyclobutene 在 氨 、 sodium 、 叔丁醇 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.08h， 以98%的产率得到cis-3,4-dihydroxycyclobutene
  参考文献：
  名称：

  Hoveyda, Amir H.; Lombardi, Pamela J.; O'Brien, Robert V., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 8378 - 8379

  摘要：

  DOI：

文献信息

• syn-anti Isomerism in the 1,3-dipolar cycloaddition to cis-3,4-disubstituted cyclobutenes. Part 2. Role of conformation in bicyclo[3.2.0]hept-6-enes
  作者：Marina Burdisso、Remo Gandolfi、Paolo Pevarello、Augusto Rastelli

  DOI：10.1039/p29880000753

  日期：——

  which, however, becomes flatter and flatter on passing from (1a) to (1e). As a result there is a progessive lessening of steric hindrance on the syn face which neatly parallels the observed increase in syn attack along the series (1a–e). Moreover the energy required to remove steric hindrance on passing from the boat-like to the half-planar conformation is definitively lower for (1c–e) than for (1b and

  双环[3.2.0]庚-6-烯（1a）和2,4-二恶双环[3.2.0]庚-6-烯（1b）与重氮甲烷和苯乙氧基环氧乙烷反应，仅得到反加合物。相反，从相同的1,3-偶极与双环[3.2.0] hept-6-en-3-one（1c），2,4-二氧杂双环[3.2 ]的反应中分离出了顺式和反式加合物的混合物0.0]庚-6-烯-3-酮（1E），甚至与显然最拥挤，在顺面，3,3-二甲基-2,4-二氧杂双环[3.2.0]庚-6-烯（1d）。广泛的从头算起MO计算（4-31G）表明化合物（1）更喜欢船形构象，但是从（1a）到（1e）时会变得越来越扁平。其结果上有空间位阻的progessive减轻顺面整齐地平行于所观察到的增加顺沿系列（攻击1A - ë）。此外，消除（1c – e）时从船形到半平面构象消除空间位阻所需的能量肯定比（1b和a）低。
• [EN] HIGHLY Z-SELECTIVE AND ENANTIOSELECTIVE RING OPENING/CROSS METATHESIS<br/>[FR] MÉTATHÈSE PAR OUVERTURE DE CYCLE/MÉTATHÈSE CROISÉE HAUTEMENT SÉLECTIVE ET ÉNANTIOSÉLECTIVE POUR Z
  申请人：CALIFORNIA INST OF TECHN

  公开号：WO2014186631A1

  公开（公告）日：2014-11-20

  This invention relates generally to enantiomerically enriched C-H activated ruthenium olefin metathesis catalyst compounds which are stereogenic at ruthenium, to the preparation of such compounds, and the use of such catalysts in the metathesis of olefins and olefin compounds, more particularly, in the use of such catalysts in enantio- and Z-selective olefin metathesis reactions. The invention has utility in the fields of catalysis, organic synthesis, polymer chemistry, and industrial and fine chemicals chemistry.

  这项发明涉及具有立体异构体富集的C-H活化钌烯烃重整催化剂化合物，这些化合物在钌上具有立体异构性，以及制备这些化合物和在烯烃和烯烃化合物的重整中使用这种催化剂的用途，更具体地，在在对映选择性和Z-选择性烯烃重整反应中使用这种催化剂。这项发明在催化、有机合成、聚合物化学以及工业和精细化学品化学领域具有实用性。
• Stereoselectivities of benzonitrile oxide cycloadditions to disubstituted cyclopentenes and dihydrofurans
  作者：P. Caramella、F.Marinone Albini、D. Vitali、Nelson G. Rondan、Yun-Dong Wu、Timothy R. Schwartz、K.N. Houk

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90064-4

  日期：1984.1

  Benzonitrile oxide cycloadds preferentially anti to the substituents of cis-3,5-di-X-cyclopentenes, where X = OMe, OAc, OCOPh, Br, Cl, and OH. Higher stereoselectivities are found for cis-2,5-di-X-2,5-dihydrofurans. The origins of these selectivities, and contrasts with acyclic and cyclobutene analogs, are described.

  氧化苯甲腈环优先与顺式3,5-二-X-环戊烯的取代基抗衡，其中X = OMe，OAc，OCOPh，Br，Cl和OH。发现对顺式2，5-二-X-2，5-二氢呋喃具有更高的立体选择性。描述了这些选择性的起源，以及与无环和环丁烯类似物的对比。
• syn-Selectivity in the reaction of 1,3-dipoles with cis-cyclobut-3-ene-1,2-diol
  作者：Carlo De Micheli、Anna Gamba Invernizzi、Remo Gandolfi、Livia Scevola

  DOI：10.1039/c39760000246

  日期：——

  Cyclic nitrones, C-phenyl-N-methylnitrone, benzonitrile oxide, and 2,4,6-trimethylbenzonitrile oxide react in benzene with cis-cyclobut-3-ene-1,2-diol to give as the sole or the dominant products the sterically disfavoured syn-adducts.

  环硝酮，C-苯基-N-甲基硝基，氧化苄腈和2,4,6-三甲基苄腈氧化物在苯中与顺式-环丁-3-烯-1,2-二醇反应生成唯一或占主导地位的产物在空间上不利的顺式加合物。
• Catalytic, Enantioselective Synthesis of 1,2-<i>anti</i>-Diols by Asymmetric Ring-Opening/Cross-Metathesis
  作者：John Hartung、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1002/anie.201310767

  日期：2014.4.7

  developed. A cyclometalated chiral‐at‐ruthenium complex catalyzes the asymmetric ring‐opening/cross‐metathesis of dioxygenated cyclobutenes, thus resulting in functionally rich synthetic building blocks. Syntheses of the insect pheromone (+)‐endo‐brevicomin and monosaccharide ribose demonstrate the synthetic utility of the 1,2‐anti‐diol fragments generated in the title reaction.

  开发了一种合成 1,2-抗二醇的对映选择性方法。环金属化手性钌络合物催化双氧环丁烯的不对称开环/交叉复分解，从而产生功能丰富的合成结构单元。昆虫信息素 (+)- end -brevicomin 和单糖核糖的合成证明了标题反应中生成的 1,2- anti -diol 片段的合成效用。