4-vinylideneundecane | 1146714-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 4-vinylideneundecane
• CAS: 1146714-36-4
• 化学式: C₁₃H₂₄
• 分子量: 180.334
• InChiKey: DHBDPVPFNHPIST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  239.0±7.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.761±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-vinylideneundecane 在 羟胺 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 4.08h， 以21%的产率得到3-propyldecan-2-one oxime
  参考文献：
  名称：

  Ketonitrones via Cope-Type Hydroamination of Allenes

  摘要：

  The synthesis of ketonitrones from N-alkylhydroxylamines and monosubstituted allenes is accomplished via a Cope-type hydroamination reaction in moderate to good yields. Allenes also undergo a similar reaction with aqueous hydroxylamine to give oximes in excellent yield. DFT calculations support a proposed concerted, five-membered hydroamination process, and calculated transition state energies are in excellent agreement with experimental observations.

  DOI：

  10.1021/ol900292r
• 作为产物：
  描述：

  丙基溴化镁 、 dec-2-ynyl methanesulfonate 在 copper(I) bromide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以29.5%的产率得到4-vinylideneundecane
  参考文献：
  名称：

  Ketonitrones via Cope-Type Hydroamination of Allenes

  摘要：

  The synthesis of ketonitrones from N-alkylhydroxylamines and monosubstituted allenes is accomplished via a Cope-type hydroamination reaction in moderate to good yields. Allenes also undergo a similar reaction with aqueous hydroxylamine to give oximes in excellent yield. DFT calculations support a proposed concerted, five-membered hydroamination process, and calculated transition state energies are in excellent agreement with experimental observations.

  DOI：

  10.1021/ol900292r