(3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-erythro-pentofuranosyl)iodomethane | 116558-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-erythro-pentofuranosyl)iodomethane
• 英文别名: 2,5-Anhydro-1,3-dideoxy-1-iodo-4-O-(phenylmethyl)-D-arabino-hexitol；[(2R,3S,5S)-5-(iodomethyl)-3-phenylmethoxyoxolan-2-yl]methanol
• CAS: 116558-42-0
• 化学式: C₁₃H₁₇IO₃
• 分子量: 348.181
• InChiKey: MAGFMQOBWIQCNS-RWMBFGLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-erythro-pentofuranosyl)iodomethane 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Benzoic acid (2R,3S)-3-benzyloxy-5-methylene-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体选择性碘诱导的烯烃缩醛环化反应。在合成3-脱氧-外糖和取代的四氢呋喃中的应用

  摘要：

  通过碘诱导的烯烃缩醛的环化反应，已经立体选择性地制备了2，5-取代的四氢呋喃，并将所得的碘衍生物转化为3-脱氧-外-葡糖醛，并转化为多羟基取代的四氢呋喃。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.091
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-1,2-O-isopropylidene-5-hexene-1,2,3-triol 在 Ag(sym-coll)2ClO₄ 、 碘 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-erythro-pentofuranosyl)iodomethane
  参考文献：
  名称：

  立体选择性碘诱导的烯烃缩醛环化反应。在合成3-脱氧-外糖和取代的四氢呋喃中的应用

  摘要：

  通过碘诱导的烯烃缩醛的环化反应，已经立体选择性地制备了2，5-取代的四氢呋喃，并将所得的碘衍生物转化为3-脱氧-外-葡糖醛，并转化为多羟基取代的四氢呋喃。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.091

文献信息

• Method of inhibiting a .beta.-lactamase enzyme by administering novel
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05744465A1

  公开（公告）日：1998-04-28

  Carbapenem antibiotic compounds of the general formula: ##STR1## wherein the moiety ##STR2## is a 4, 5 or 6 membered mono, di- or tri- substituted oxygen or sulfur containing ring; wherein Z is oxygen, sulfur, sulfoxide and sulfone, pharmaceutical compositions thereof useful for the treatment of bacterial infections, method of inhibiting a Beta-lactamase enzyme by administering said compounds, processes for preparing the compounds and new intermediates useful in the process are disclosed.

  本发明涉及一般式为##STR1##的碳青霉烯类抗生素化合物，其中基团##STR2##是4、5或6成员的单、二或三取代氧或硫含环；其中Z是氧、硫、亚砜和磺酰基，所述药物组成物对治疗细菌感染有用，通过给予所述化合物抑制β-内酰胺酶酶的方法，揭示了制备该化合物的过程以及在该过程中有用的新中间体。
• Novel 2-thiosubstituted carbapenems
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0617036A2

  公开（公告）日：1994-09-28

  Carbapenem antibiotic compounds of the general formula : wherein the moiety is a 4, 5 or 6 membered mono, di- or tri- substituted oxygen or sulfur containing ring ; wherein Z is oxygen, sulfur, sulfoxide and sulfone, pharmaceutical compositions thereof useful for the treatment of bacterial infections, processes for preparing the compounds and new intermediates useful in the process.

  通式为...的碳青霉烯类抗生素化合物 其中分子 其中 Z 是氧、硫、亚砜和砜；用于治疗细菌感染的药物组合物；制备该化合物的工艺以及在该工艺中有用的新中间体。
• Synthesis of C-glycosyl compounds by the wittig iodocyclization procedure. Differences from mercuriocyclization
  作者：Francesco Nicotra、Luigi Panza、Fiamma Ronchetti、Giovanni Russo、Lucio Toma

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90878-4

  日期：1987.12
• US5602118A
  申请人：——

  公开号：US5602118A

  公开（公告）日：1997-02-11
• US5623081A
  申请人：——

  公开号：US5623081A

  公开（公告）日：1997-04-22