6-bromo-N_b-methoxycarbonyltryptamine | 87202-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-N_b-methoxycarbonyltryptamine
• 英文别名: methyl (2-(6-bromo-1H-indol-3-yl)ethyl)carbamate；methyl N-[2-(6-bromo-1H-indol-3-yl)ethyl]carbamate
• CAS: 87202-02-6
• 化学式: C₁₂H₁₃BrN₂O₂
• 分子量: 297.151
• InChiKey: KTHQKJWUQDJPOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-N_b-methoxycarbonyltryptamine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 1-methyl-3a,8-bis(3-methyl-2-buten-1-yl)-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Hino, Tohru; Tanaka, Takao; Matsuki, Kenji, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 5, p. 1806 - 1808

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-溴吲哚-3-甲醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 ammonium acetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 6-bromo-N_b-methoxycarbonyltryptamine
  参考文献：
  名称：

  色胺和色胺醇衍生物的氧化卤代环化的环保协议

  摘要：

  开发了一种环境友好，高效的方案，用于色胺/色氨酸衍生物的氧化卤代环化反应，并通过28个实例进行了证明，并简明地合成了环色胺生物碱A和B的全合成。与所有先前方法相比，该方案的独特优势在于：卤化剂或氧化剂不会产生有机副产物，因此大大降低了卤代环化对环境的影响，并促进了反应后的纯化。

  DOI：

  10.1039/c7gc01341h

文献信息

• Ligand-enabled Ir-catalyzed intermolecular diastereoselective and enantioselective allylic alkylation of 3-substituted indoles
  作者：Xiao Zhang、Wen-Bo Liu、Hang-Fei Tu、Shu-Li You

  DOI：10.1039/c5sc01772f

  日期：——

  An Ir-catalyzed asymmetric allylic alkylation of 3-substituted indoles is reported. The reaction provides indoline products containing multiple contiguous stereocenters with high site-, regio-, diastereo- and enantioselectivities in one step from a wide range of readily available starting materials. The key to this method is the high level of diastereocontrol enabled by an iridium catalyst derived

  报道了 Ir 催化的 3-取代吲哚的不对称烯丙基烷基化。该反应从多种容易获得的起始原料中一步获得含有多个连续立体中心的二氢吲哚产物，具有高位点选择性、区域选择性、非对映选择性和对映选择性。该方法的关键是由源自N-芳基亚磷酰胺配体 (Me-THQphos, 1c ) 的铱催化剂实现的高水平非对映控制。
• Synthesis of naked amino-pyrroloindoline via direct aminocyclization of tryptamine
  作者：Zhigao Shen、Zilei Xia、Huijun Zhao、Jiadong Hu、Xiaolong Wan、Yisheng Lai、Chen Zhu、Weiqing Xie

  DOI：10.1039/c5ob00546a

  日期：——

  unprotected amino-pyrroloindoline via aminocyclization of tryptamine and tryptophan has been described. A variety of structurally diverse amino-pyrroloindolines are furnished by the use of O-(2,4-dinitrophenyl)hydroxylamine (DPH) as the nitrogen source in the presence of catalytic Rh2(esp)2.

  已经描述了通过色胺和色氨酸的氨基环化首次直接进入未保护的氨基-吡咯并吲哚啉。在催化的Rh 2（esp）2存在下，通过使用O-（2,4-二硝基苯基）羟胺（DPH）作为氮源，可以提供多种结构多样的氨基-吡咯啉二氢吲哚。
• 二聚色胺类化合物及其制备方法
  申请人：西北农林科技大学

  公开号：CN112250684A

  公开（公告）日：2021-01-22

  本发明属于药物合成技术领域，具体公开了多种具有式(Ⅰ)化学结构的二聚色胺类化合物，取代基R1、R3代表氢、烷基、烷氧基、卤素；R2代表氢、烷基、苄基、烯丙基、异戊烯基；R4代表烷基、叠氮、氨基碳酸甲酯、氨基碳酸叔丁酯、氨基碳酸烯丙酯、邻苯二甲酰亚胺、邻硝基苯磺酰胺；R5代表碳酸酯和磺酰基保护基。本发明还给出了该类化合物的合成方法，其采用底物3‑溴氧化吲哚和取代色胺衍生物在手性催化剂作用下进行不对称去芳构化反应，构建所述二聚色胺类化合物中连续的手性季碳C3a‑C3a’键。本发明首次采用该合成方法制备多种二聚色胺类化合物，具有产率高、对映选择性高、非对映选择性高、易分离等优点。