methyl (4-O-levulinoyl-2,3-di-O-benzyl-1-O-(N-[phenyl]trifluoroacetimidoyl)-α-D-mannopyranosyl uronate) | 1377337-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (4-O-levulinoyl-2,3-di-O-benzyl-1-O-(N-[phenyl]trifluoroacetimidoyl)-α-D-mannopyranosyl uronate)
• 英文别名: methyl (2S,3S,4S,5S,6R)-3-(4-oxopentanoyloxy)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-[N-phenyl-C-(trifluoromethyl)carbonimidoyl]oxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 1377337-07-9
• 化学式: C₃₄H₃₄F₃NO₉
• 分子量: 657.64
• InChiKey: MZDMOCKXRIQALZ-WRPDIKACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4-O-levulinoyl-2,3-di-O-benzyl-1-O-(N-[phenyl]trifluoroacetimidoyl)-α-D-mannopyranosyl uronate) 、 3-azidopropyl 6-O-acetyl-2,3-O-benzyl-α-L-gulopyranoside 在 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 以65%的产率得到6-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-4-O-[methyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-levulinoyl-β-D-mannouronate]-α-L-gulopyranoside
  参考文献：
  名称：

  在藻酸盐组装背景下古洛糖和古洛糖醛酸构建块的反应性

  摘要：

  组装了一组新的 L-古洛糖和 L-古洛糖醛酸结构单元，包括单糖和二糖合成子，以研究这些合成子的结构变化如何影响它们参与的糖基化反应的结果。我们的研究证实了之前的报告，即古洛糖基 C4-OH 基团是一种相对较差的亲核试剂。我们没有发现相邻的 C5 官能团对醇的反应性有重大影响，并且古洛糖受体没有提供比它们的古洛糖酸对应物更有效的糖基化反应。发现合成子的构象行为对反应的结果至关重要。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600336
• 作为产物：
  描述：

  methyl (4-O-levulinoyl-2,3-di-O-benzyl-D-mannopyranosyl uronate) 、 2,2,2-三氟-N-苯基亚氨代乙酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 methyl (4-O-levulinoyl-2,3-di-O-benzyl-1-O-(N-[phenyl]trifluoroacetimidoyl)-β-D-mannopyranosyl uronate) 、 methyl (4-O-levulinoyl-2,3-di-O-benzyl-1-O-(N-[phenyl]trifluoroacetimidoyl)-α-D-mannopyranosyl uronate)
  参考文献：
  名称：

  β-甘露糖醛酸海藻酸盐的固相自动化合成

  摘要：

  迈向常规的一大步：标题合成提供了以毫克数计的具有多达12个顺式-甘露糖苷键的甘露糖醛酸海藻酸盐片段（请参见方案； Bn =苄基，Lev =乙酰丙酰基）。甘露糖醛酸的构建基块用于第二代碳水化合物合成器中，可确保以完全自动化的方式立体选择性地引入β-甘露糖苷键。

  DOI：

  10.1002/anie.201108744

文献信息

• On the Reactivity of Gulose and Guluronic Acid Building Blocks in the Context of Alginate Assembly
  作者：Qingju Zhang、Erwin R. van Rijssel、Herman S. Overkleeft、Gijsbert A. van der Marel、Jeroen D. C. Codée

  DOI：10.1002/ejoc.201600336

  日期：2016.5

  influence the outcome of glycosylation reactions in which they are involved. Our studies corroborate previous reports that identified the gulosyl C4-OH group as a relatively poor nucleophile. We did not find a major influence of the neighboring C5 functionality on the reactivity of the alcohols, and the gulose acceptors did not provide more productive glycosylation reactions than their guluronic acid counterparts

  组装了一组新的 L-古洛糖和 L-古洛糖醛酸结构单元，包括单糖和二糖合成子，以研究这些合成子的结构变化如何影响它们参与的糖基化反应的结果。我们的研究证实了之前的报告，即古洛糖基 C4-OH 基团是一种相对较差的亲核试剂。我们没有发现相邻的 C5 官能团对醇的反应性有重大影响，并且古洛糖受体没有提供比它们的古洛糖酸对应物更有效的糖基化反应。发现合成子的构象行为对反应的结果至关重要。
• Automated Solid-Phase Synthesis of β-Mannuronic Acid Alginates
  作者：Marthe T. C. Walvoort、Hans van den Elst、Obadiah J. Plante、Lenz Kröck、Peter H. Seeberger、Herman S. Overkleeft、Gijsbert A. van der Marel、Jeroen D. C. Codée

  DOI：10.1002/anie.201108744

  日期：2012.4.27

  towards routine: The title synthesis provides mannuronic acid alginate fragments featuring up to 12 cis‐mannosidic linkages, in multi‐milligram quantities (see scheme; Bn=benzyl, Lev=levulinoyl). Mannuronic acid building blocks were used in a second‐generation carbohydrate synthesizer to secure the stereoselective introduction of the β‐mannosidic bonds in a fully automated fashion.

  迈向常规的一大步：标题合成提供了以毫克数计的具有多达12个顺式-甘露糖苷键的甘露糖醛酸海藻酸盐片段（请参见方案； Bn =苄基，Lev =乙酰丙酰基）。甘露糖醛酸的构建基块用于第二代碳水化合物合成器中，可确保以完全自动化的方式立体选择性地引入β-甘露糖苷键。