(2R,3R,5S)-5-((benzyloxy)methyl)-tetrahydro-2-(pent-2-enyl)-furan-3-ol | 1198096-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,5S)-5-((benzyloxy)methyl)-tetrahydro-2-(pent-2-enyl)-furan-3-ol
• 英文别名: (2R,3R,5S)-5-((benzyloxy)methyl)-tetrahydro-2-(pent-2-enyl)furan-3-ol
• CAS: 1198096-77-3
• 化学式: C₁₇H₂₄O₃
• 分子量: 276.376
• InChiKey: MSZZZUIBBKFODL-GVDBMIGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,5S)-5-((benzyloxy)methyl)-tetrahydro-2-(pent-2-enyl)-furan-3-ol 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到(2R,3R,5S)-3-(tert-butyl)dimethylsilyloxy-5-((benzyloxy)methyl)-tetrahydro-2-(pent-2-enyl)furan
  参考文献：
  名称：

  An expedient synthesis of 2,5-disubstituted-3-oxygenated tetrahydrofurans

  摘要：

  Single enantiomer 2,5-disubstituted-3-oxygenated tetrahydrofurans are synthesized in as little as four steps from a commercially available epoxide. The key steps are homoallylic alcohol epoxidation, palladium-catalysed alkoxy-carbonylation-lactonisation and Mitsunobu inversion. The protocol is applied to the formal total syntheses of (+)-kumausallene, (6S,7S,9R,10R)-6,9-epoxynonadec-18-ene-7,10-diol and the core of lytophilippine A. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.08.114
• 作为产物：
  描述：

  5-((benzyloxy)methyl)-hexahydrofuro[3,2-b]furan-2-ol 、 丙基三苯基碘化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 为溶剂， 以99%的产率得到(2R,3R,5S)-5-((benzyloxy)methyl)-tetrahydro-2-(pent-2-enyl)-furan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  An expedient synthesis of 2,5-disubstituted-3-oxygenated tetrahydrofurans

  摘要：

  Single enantiomer 2,5-disubstituted-3-oxygenated tetrahydrofurans are synthesized in as little as four steps from a commercially available epoxide. The key steps are homoallylic alcohol epoxidation, palladium-catalysed alkoxy-carbonylation-lactonisation and Mitsunobu inversion. The protocol is applied to the formal total syntheses of (+)-kumausallene, (6S,7S,9R,10R)-6,9-epoxynonadec-18-ene-7,10-diol and the core of lytophilippine A. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.08.114

文献信息

• Total synthesis of C19 lipid diols containing a 2,5-disubstituted-3-oxygenated tetrahydrofuran
  作者：Caroline L. Nesbitt、Christopher S. P. McErlean

  DOI：10.1039/c0ob00754d

  日期：——

  The total synthesis of the C19 lipid diols 5 and 6, the enantiomers of the anthelmintic marine natural products 1 and 3, is described. Key steps in the divergent syntheses include a syn selective epoxidation of a homoallylic alcohol, a one-pot alkoxypalladation-carbonylation-lactonisation reaction sequence and a DMEAD promoted Mitsunobu inversion.

  本文介绍了 C19 脂质二元醇 5 和 6（抗蠕虫海洋天然产物 1 和 3 的对映体）的全合成过程。分歧合成的关键步骤包括均烯丙基醇的同步选择性环氧化反应、一锅烷氧基钯化-羰基化-内酯化反应序列以及 DMEAD 促进的三忍反转反应。