[2-[1-[(2R)-2-hydroxypropyl]pyrrol-2-yl]-2-oxoethyl] acetate | 158151-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [2-[1-[(2R)-2-hydroxypropyl]pyrrol-2-yl]-2-oxoethyl] acetate
• CAS: 158151-24-7
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₄
• 分子量: 225.244
• InChiKey: ALLNGLSFMKECKS-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.0±27.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰氯 、 [2-[1-[(2R)-2-hydroxypropyl]pyrrol-2-yl]-2-oxoethyl] acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到[2-[1-[(2R)-2-acetyloxypropyl]pyrrol-2-yl]-2-oxoethyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  A concise synthesis of two pyrroles of marine origin

  摘要：

  2-Ethanolamine and (2R)-2-aminopropanol were converted into their N-pyrrole derivatives, 14 and 15, by reaction with 2,5-dimethoxytetrahydrofuran. The acetoxyacetyl derivatives of 14 and 15 were prepared and submitted to BBr3-promoted rearrangement. Acetylation of the resulting (2-acetoxyacetyl)pyrrol-1-yl-2-ethanol and 2-propanol furnished the corresponding acetates.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73409-5
• 作为产物：
  描述：

  [(2R)-1-pyrrol-1-ylpropan-2-yl] 2-acetyloxyacetate 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以70%的产率得到[2-[1-[(2R)-2-hydroxypropyl]pyrrol-2-yl]-2-oxoethyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  A concise synthesis of two pyrroles of marine origin

  摘要：

  2-Ethanolamine and (2R)-2-aminopropanol were converted into their N-pyrrole derivatives, 14 and 15, by reaction with 2,5-dimethoxytetrahydrofuran. The acetoxyacetyl derivatives of 14 and 15 were prepared and submitted to BBr3-promoted rearrangement. Acetylation of the resulting (2-acetoxyacetyl)pyrrol-1-yl-2-ethanol and 2-propanol furnished the corresponding acetates.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73409-5