4-(5-(3-bromopropoxy)benzofuran-2-yl)-N,N-dimethylaniline | 1240609-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 4-(5-(3-bromopropoxy)benzofuran-2-yl)-N,N-dimethylaniline
• CAS: 1240609-15-7
• 化学式: C₁₉H₂₀BrNO₂
• 分子量: 374.277
• InChiKey: SEOYBEBSXDUUFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.33
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  25.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-(3-bromopropoxy)benzofuran-2-yl)-N,N-dimethylaniline 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  靶向β-淀粉样蛋白聚集体的铜-64标记的苯并呋喃衍生物的合成与评价

  摘要：

  通过正电子发射断层扫描（PET）对由Aβ（1–40）和Aβ（1–42）肽组成的β-淀粉样蛋白（Aβ）聚集体进行体内成像，有助于阿尔茨海默病（AD）的诊断和治疗。因为64 Cu（t 1/2  = 12.7 h）是PET的放射性核素，其物理半衰期比11 C（t 1/2  = 20分钟）和18 F（t 1/2  = 110分钟）长，所以它是用于开发适合常规使用的Aβ成像探针的引人注目的放射性核素。在本研究中，我们设计并合成了两种新颖的64铜标记的苯并呋喃衍生物，并评估了其作为Aβ聚集体的PET成像探针的实用性。在体外结合试验中，6和8显示对Aβ（1-42）聚集体的结合亲和力，K i值分别为33和243 nM。此外，这些探针与体外沉积在AD模型小鼠大脑中的Aβ斑块结合。在使用正常小鼠的生物分布实验中，这些探针在注射后2分钟显示出较低的大脑摄取（0.33％和0.36％ID / g）。尽管需要改进以增强大脑摄取，但是[

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.06.001
• 作为产物：
  描述：

  5-Hydroxy-2-(4-dimethylaminophenyl)benzofuran 、 1,3-二溴丙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-(5-(3-bromopropoxy)benzofuran-2-yl)-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  Novel Benzofurans with ^99mTc Complexes as Probes for Imaging Cerebral β-Amyloid Plaques

  摘要：

  Two novel benzofuran derivatives coupled with Tc-99m complexes were tested as probes for imaging cerebral beta-amyloid plaques using single photon emission tomography. Although both derivatives bound to A beta(1-42) aggregates, Tc-99m-BAT-BF showed higher affinity than. Tc-99m-MAMA-BF. In sections of brain tissue from an animal model of AD, Tc-99m-BAT-BF clearly labeled beta-amyloid plaques in biodistribution experiments using normal mice Tc-99m-BAT-BF displayed high uptake soon after its injection and washed out from the brain rapidly, a highly desirable feature for an imaging agent. Tc-99m-BAT-BF may be a potential probe for imaging beta-amyloid plaques in Alzheimer's brains.

  DOI：

  10.1021/ml100140d