6,6-diethyl-7-oxooxepan-4-yl acetate | 1193397-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 6,6-diethyl-7-oxooxepan-4-yl acetate
• 英文别名: (6,6-Diethyl-7-oxooxepan-4-yl) acetate
• CAS: 1193397-45-3
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄
• 分子量: 228.288
• InChiKey: NBTRBQYNWHOJJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6-diethyl-7-oxooxepan-4-yl acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 3,3-diethyl-5-(2-hydroxyethyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型选择性 γ-丁内酯 sigma-2 配体的设计、合成和评估

  摘要：

  在 sigma 受体首次公开近 40 年后，sigma-2 (σ2) 受体最近被鉴定为跨膜蛋白 97（TMEM97，也称为 MAC30（脑膜瘤相关蛋白）。这种大分子与许多疾病状态，如精神分裂症、阿尔茨海默病、神经性疼痛、创伤性脑损伤和癌症。我们最近确定了一系列新型的、功能化的 γ-丁内酯，它们是有效的 σ2 受体配体，类似于药物，并确定了一个潜在的候选者 (9z ) 用于未来的体内研究。

  DOI：

  10.1007/s00044-021-02771-0
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 ethyl 2,2-diethylpent-4-enoate 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 生成 6,6-diethyl-7-oxooxepan-4-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  新型选择性 γ-丁内酯 sigma-2 配体的设计、合成和评估

  摘要：

  在 sigma 受体首次公开近 40 年后，sigma-2 (σ2) 受体最近被鉴定为跨膜蛋白 97（TMEM97，也称为 MAC30（脑膜瘤相关蛋白）。这种大分子与许多疾病状态，如精神分裂症、阿尔茨海默病、神经性疼痛、创伤性脑损伤和癌症。我们最近确定了一系列新型的、功能化的 γ-丁内酯，它们是有效的 σ2 受体配体，类似于药物，并确定了一个潜在的候选者 (9z ) 用于未来的体内研究。

  DOI：

  10.1007/s00044-021-02771-0

文献信息

• A modified Prins reaction for the facile synthesis of structurally diverse substituted 5-(2-hydroxyethyl)-3,3-dihydrofurane-2(3H)-ones
  作者：Rong Gao、Daniel J. Canney

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.08.016

  日期：2009.10

  modest to good yields. The reaction goes through a protected caprolactone intermediate that was isolated and characterized for selected compounds. The approach supplies an efficient, versatile, and higher yield method for the synthesis of these important heterocyclic intermediates.

  呋喃酮是重要的合成中间体，通常在天然产物，受体配体和药物分子中发现。使用先前报道的Prins反应获得的取代呋喃酮的收率不可接受，导致开发了一种改进的方法。在质子酸催化的Prins反应条件下，将准备好的取代的烯丙基酯进行反应，以适度至良好的收率提供结构多样的取代呋喃酮。反应通过被保护的己内酯中间体，该中间体已分离并针对所选化合物进行了表征。该方法为这些重要的杂环中间体的合成提供了一种高效，多功能且产率更高的方法。