(5R^*,6S^*,7R^*)-6,7-dihydroxy-6-methyl-2-oxaspiro<4.4>nonan-1-one | 114351-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (5R^*,6S^*,7R^*)-6,7-dihydroxy-6-methyl-2-oxaspiro<4.4>nonan-1-one
• 英文别名: (5S,8R,9S)-8,9-dihydroxy-9-methyl-2-oxaspiro[4.4]nonan-1-one
• CAS: 114351-85-8；123284-24-2
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: AXPPPWCUARLEPX-FTLITQJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3-acetyl-2-oxotetrahydrofuran-3-yl)acetaldehyde 在 甲醇 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以44%的产率得到(5R^*,6S^*,7R^*)-6,7-dihydroxy-6-methyl-2-oxaspiro<4.4>nonan-1-one
  参考文献：
  名称：

  二碘化钐促进的分子内还原偶联反应

  摘要：

  二碘化钐是促进分子内还原偶联反应、生成功能化碳环的有用试剂。酮-烯烃偶联、频哪醇偶联和其他相关的还原偶联反应是在温和条件下使用二碘化钐完成的。产品以高产率获得，并且在许多情况下在三个相邻的立体中心实现了出色的立体化学控制。讨论了控制这些反应立体化学结果的因素，并概述了机械方面的考虑。

  DOI：

  10.1021/ja00203a027