benzyl (S)-(1-oxo-1-(quinolin-8-ylamino)butan-2-yl)carbamate | 1449300-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (S)-(1-oxo-1-(quinolin-8-ylamino)butan-2-yl)carbamate
• CAS: 1449300-02-0
• 化学式: C₂₁H₂₁N₃O₃
• 分子量: 363.416
• InChiKey: ZLBBFULKKYOTSI-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  80.32
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (S)-(1-oxo-1-(quinolin-8-ylamino)butan-2-yl)carbamate 在 磷酸二苄酯 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 palladium diacetate 、 乙二胺 、 三乙胺 、 silver carbonate 作用下， 以 甲醇 、 2-甲基-2-丁醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 正丁醇 为溶剂， 20.0~110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 (2S,3S)-2-azido-3-phenyl-N-(quinolin-8-yl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化烷基化未活化的亚甲基 C(sp3)-H 键与伯烷基卤的立体选择性合成 β-烷基化 α-氨基酸

  摘要：

  我们报告了一系列基于 Pd 催化的脂肪族喹啉甲酰胺的亚甲基 C(sp(3))-H 键与 α-卤代乙酸酯和甲基碘的烷基化反应，以及在各种 β-烷基化 α- 的立体选择性合成中的应用。氨基酸。这些反应代表了第一个普遍适用的方法，用于催化烷基化不受约束和未活化的亚甲基 CH 键，具有高度的合成相关性。当与简单的富含同位素的试剂一起使用时，它们还提供了一种方便而强大的方法，可以将同位素位点选择性地结合到氨基酸化合物的碳支架中。

  DOI：

  10.1021/ja406484v
• 作为产物：
  描述：

  8-氨基喹啉 、 (S)-2-(苄氧羰基氨基)丁酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 benzyl (S)-(1-oxo-1-(quinolin-8-ylamino)butan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化烷基化未活化的亚甲基 C(sp3)-H 键与伯烷基卤的立体选择性合成 β-烷基化 α-氨基酸

  摘要：

  我们报告了一系列基于 Pd 催化的脂肪族喹啉甲酰胺的亚甲基 C(sp(3))-H 键与 α-卤代乙酸酯和甲基碘的烷基化反应，以及在各种 β-烷基化 α- 的立体选择性合成中的应用。氨基酸。这些反应代表了第一个普遍适用的方法，用于催化烷基化不受约束和未活化的亚甲基 CH 键，具有高度的合成相关性。当与简单的富含同位素的试剂一起使用时，它们还提供了一种方便而强大的方法，可以将同位素位点选择性地结合到氨基酸化合物的碳支架中。

  DOI：

  10.1021/ja406484v