2-amino-1-benzyl-3-[5-(p-nitrophenyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]pyrrole-5-carbonitrile | 821004-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-amino-1-benzyl-3-[5-(p-nitrophenyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]pyrrole-5-carbonitrile
• CAS: 821004-46-0
• 化学式: C₂₀H₁₄N₆O₃
• 分子量: 386.37
• InChiKey: HYKQPKWHILTYJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  245-250 °C (decomp)(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  659.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  136.8
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-1-benzyl-3-[5-(p-nitrophenyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]pyrrole-5-carbonitrile 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.25h， 以29%的产率得到6-benzyl-5-cyano-3-(p-nitrobenzamido)pyrrolo[2,3-c]pyrazole
  参考文献：
  名称：

  单核杂环重排：通过 NN 键形成策略合成 [5:5] 双环 [c]-稠合 3-氨基吡唑

  摘要：

  形成含有[c]吡唑的[5:5]双环杂环体系，即咪唑并[4,5-c]吡唑、吡唑并[3,4-c]吡唑、吡咯并-[2,3-c]吡唑，吡唑并[3,4-d][1,2,3]三唑是通过单核杂环重排（MHR）完成的。基于NN键形成策略形成核心吡唑环。5-取代的 3-(2-氨基芳基)-1,2,4-恶二唑 (14, 15a-b, 16b 和 33) 在热条件下转化为相应的 [5:5] 双环 [c]-稠合氢化钠在 DMF 或 DMSO 中促进了 3-氨基吡唑环系统（分别为 17a、18a-b、20 和 34）。MHR的环转化为3-氨基咪唑-[4,5-c]吡唑(4)、3-氨基吡唑并[3,4-c]吡唑(5)、3-的衍生物提供了一种实用通用的合成方法。氨基吡咯并[2,3-c]-吡唑(6)和6-氨基吡唑[3,

  DOI：

  10.3987/com-04-10144
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-benzyl-3-(N'-((4-nitrobenzoyl)oxy)carbamimidoyl)-1H-pyrrole-2-carboxamide 在 nitrosylsulfuric acid 、 二苯基膦叠氮化物 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 溶剂黄146 、 苯甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.84h， 生成 2-amino-1-benzyl-3-[5-(p-nitrophenyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]pyrrole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  单核杂环重排：通过 NN 键形成策略合成 [5:5] 双环 [c]-稠合 3-氨基吡唑

  摘要：

  形成含有[c]吡唑的[5:5]双环杂环体系，即咪唑并[4,5-c]吡唑、吡唑并[3,4-c]吡唑、吡咯并-[2,3-c]吡唑，吡唑并[3,4-d][1,2,3]三唑是通过单核杂环重排（MHR）完成的。基于NN键形成策略形成核心吡唑环。5-取代的 3-(2-氨基芳基)-1,2,4-恶二唑 (14, 15a-b, 16b 和 33) 在热条件下转化为相应的 [5:5] 双环 [c]-稠合氢化钠在 DMF 或 DMSO 中促进了 3-氨基吡唑环系统（分别为 17a、18a-b、20 和 34）。MHR的环转化为3-氨基咪唑-[4,5-c]吡唑(4)、3-氨基吡唑并[3,4-c]吡唑(5)、3-的衍生物提供了一种实用通用的合成方法。氨基吡咯并[2,3-c]-吡唑(6)和6-氨基吡唑[3,

  DOI：

  10.3987/com-04-10144