2-imidazo[1,2-a]pyrazin-3-yl-5-methoxybenzonitrile | 1606131-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-imidazo[1,2-a]pyrazin-3-yl-5-methoxybenzonitrile
• 英文别名: 5-imidazo[1,2-a]pyrazin-3-yl-2-methoxybenzonitrile
• CAS: 1606131-45-6
• 化学式: C₁₄H₁₀N₄O
• 分子量: 250.26
• InChiKey: MHLZAOSULBYBMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  63.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-imidazo[1,2-a]pyrazin-3-yl-5-methoxybenzonitrile 、 对溴氟苯 在 1,10-菲罗啉 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以33%的产率得到5-(5-(4-fluorophenyl)imidazo[1,2-a]pyrazin-3-yl)-2-methoxybenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,2-a]吡嗪与（杂）芳基溴化物的连续C3和C5直接CH芳基化

  摘要：

  公开了通过连续的 C3 和 C5 直接芳基化制备 C3/C5-二芳基咪唑并 [1,2-a] 吡嗪的有效反应歧管。本文展示的两种不同的钯催化剂体系与多种芳基和杂芳基溴化物相容，并且也可在一锅、双重 C-H 功能化事件中起作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301802
• 作为产物：
  描述：

  吲哚[1,2-A]吡嗪 、 5-溴-2-甲氧基苯甲腈 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 65.0h， 以90%的产率得到2-imidazo[1,2-a]pyrazin-3-yl-5-methoxybenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,2-a]吡嗪与（杂）芳基溴化物的连续C3和C5直接CH芳基化

  摘要：

  公开了通过连续的 C3 和 C5 直接芳基化制备 C3/C5-二芳基咪唑并 [1,2-a] 吡嗪的有效反应歧管。本文展示的两种不同的钯催化剂体系与多种芳基和杂芳基溴化物相容，并且也可在一锅、双重 C-H 功能化事件中起作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301802