5-amino-26,27,28,29-tetrabutyloxycalix[4]arene | 512778-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-amino-26,27,28,29-tetrabutyloxycalix[4]arene
• 英文别名: 5-amino-25,26,27,28-tetrabutoxycalix[4]arene；25,26,27,28-Tetrabutoxypentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaen-5-amine
• CAS: 512778-32-4
• 化学式: C₄₄H₅₇NO₄
• 分子量: 663.941
• InChiKey: ILXREVBFJCROJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.9
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-26,27,28,29-tetrabutyloxycalix[4]arene 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  由杯[4]硫脲环己烷二胺衍生物催化的不对称迈克尔加成反应。

  摘要：

  设计、合成了许多上缘官能化的杯[4]硫脲环己二胺衍生物，并将其用作硝基烯烃和乙酰丙酮之间对映选择性迈克尔加成反应的催化剂。具有单硫脲基团的最佳催化剂2在水/甲苯(v/v = 1:2)存在下表现出良好的性能。在最佳反应条件下，收率高达99%，对映选择性高达94% ee。详细的实验清楚地表明，上缘功能化的疏水性杯芳烃支架在与催化中心的配合下发挥了重要作用，以实现良好的反应活性和对映选择性。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.164
• 作为产物：
  描述：

  杯[4]芳烃 在 硝酸 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 5-amino-26,27,28,29-tetrabutyloxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  通过多组分反应合成新型吖啶-杯[4]芳烃衍生物作为新的DNA结合剂的一种方便有效的一锅法

  摘要：

  一种新方法用于通过多组分反应合成新型吖啶-杯[4]芳烃衍生物。这些化合物已通过 1H NMR、13C NMR 和 HR-MS 进行表征。我们通过荧光滴定法对吖啶功能化杯 [4] 芳烃和小牛胸腺 DNA (CT-DNA) 之间的结合研究表明，这些化合物对 CT-DNA 具有良好的亲和力。一种新方法用于通过多组分反应合成新型吖啶-杯[4]芳烃衍生物。这些化合物已通过 1H NMR、13C NMR 和 HR-MS 进行表征。我们通过荧光滴定法对吖啶功能化杯 [4] 芳烃和小牛胸腺 DNA (CT-DNA) 之间的结合研究表明，这些化合物对 CT-DNA 具有良好的亲和力。

  DOI：

  10.1080/10610278.2013.832763

文献信息

• 一种催化不对称Michael加成反应的方法及其催化剂
  申请人：常州大学

  公开号：CN110372514B

  公开（公告）日：2022-09-27

  本发明属于催化有机合成技术领域，具体涉及一种催化不对称Michael加成反应的方法及其催化剂，以硝基烯烃和1,3‑二羰基酮为原料，杯[4]方酰胺环己二胺衍生物为催化剂，二氯甲烷为溶剂进行Michael加成催化反应，反应结束后，浓缩溶剂，通过硅胶柱层析分离得产物。本发明的杯[4]方酰胺环己二胺催化剂合成工艺条件温和、催化效率高，且室温条件下催化反应即可获得较好的ee值，具有广阔的应用前景。
• Novel supramolecular organocatalysts of hydroxyprolinamide based on calix[4]arene scaffold for the enantioselective Biginelli reaction
  作者：ZhengYi Li、HuaiJie Xing、GuoLi Huang、XiaoQiang Sun、JuLi Jiang、LeYong Wang

  DOI：10.1007/s11426-011-4374-z

  日期：2011.11

  A series of novel supramolecular organocatalysts of hydroxyprolinamide based on the upper rim of calix[4]arene scaffold have been developed to catalyze enantioselective multi-component Biginelli reaction. Under the optimal conditions, the reactions occurred with moderate-to-excellent enantioselectivities (up to 98% ee). A plausible transition state constructed by the supramolecular interaction of hydrogen bond and cation-π between catalysts and substrates has been proposed.

  一系列基于四甲基源的羟基脯氨酸酰胺新型超分子有机催化剂已经被开发出来，用于催化手性选择性的多组分比吉内利反应。在最佳条件下，反应表现出中等到优异的手性选择性（最高可达98% ee）。提出了一种合理的过渡态，其中催化剂与底物之间的氢键和阳离子-π的超分子相互作用被构建。
• 一种杯[4]硫脲环己二胺衍生物及其催化不对称Michael加成反应的方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN108727241A

  公开（公告）日：2018-11-02

  本发明涉及一种杯[4]硫脲环己二胺衍生物及其催化不对称Michael加成反应的方法，以硝基烯烃和1,3‑二羰基酮为原料，杯[4]硫脲环己二胺衍生物为相转移催化剂，水/甲苯为溶剂进行Michael加成催化反应，反应结束后，浓缩溶剂，通过硅胶柱层析分离得产物。本发明的杯[4]硫脲环己二胺衍生物合成工艺条件温和、催化效率高，其催化的不对称Michael加成反应以水/甲苯作为溶剂，水的加入可以极大地提升反应的速率和收率，表明该催化剂具有相转移催化功能。且室温条件下催化反应即可获得较好的ee值，具有广阔的应用前景。
• Novel Prolinamide Organocatalysts Based on Calix[4]arene Scaffold for the Enantioselective Direct Aldol Reaction
  作者：Zheng-Yi Li、Cheng-Xi Lu、Guoli Huang、Jie-Jie Ma、Hongsheng Sun、Leyong Wang、Yi Pan

  DOI：10.2174/157017810791824919

  日期：2010.9.1

  A series of novel prolinamide organocatalysts based on calix[4]arene scaffold have been developed to catalyze the direct asymmetric aldol reaction of aromatic aldehydes and cyclohexanone. Under the optimal condition, high isolated yields (up to > 99%) and enantioselectivities (up to 97% ee), and moderate diastereoselectivities (up to 85/15) were obtained.

  已经开发了一系列基于杯[4]芳烃骨架的新型脯氨酰胺有机催化剂，以催化芳族醛与环己酮的直接不对称醛醇缩合反应。在最佳条件下，可获得较高的分离产率（最高> 99％）和对映选择性（最高97％ee），以及中等的非对映选择性（最高85/15）。
• A highly selective fluorescent chemosensor for NADH based on calix[4]arene dimer
  作者：Reza Zadmard、Peyman Akbari-Moghaddam、Shukufe Darvishi、Maryam Mirza-Aghayan

  DOI：10.1016/j.tet.2016.12.053

  日期：2017.2

  A new calix[4]arene dimer (C4D) has been designed and synthesized as a fluorescent chemosensor for the recognition of NADH in aqueous media. This chemosensor showed unique selectivity toward NADH over various biomolecules, with a detection limit of 24.5 nM (16.3 μg L−1). Moreover, the stoichiometry of the C4D-NADH complex formed was found to be 1:1 and the binding constant was calculated to be 3.74 × 105 M−1

  设计并合成了一种新的杯[4]芳烃二聚体（C4D）作为荧光化学传感器，用于识别水性介质中的NADH。该化学传感器对各种生物分子显示出对NADH的独特选择性，检测极限为24.5 nM（16.3μgL -1）。此外，发现形成的C4D- NADH复合物的化学计量为1：1，并且计算的结合常数为3.74×10 5  M -1。