2-(5-chloro-1-methyl-1H-indol-3-yl)-ethanol | 850406-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(5-chloro-1-methyl-1H-indol-3-yl)-ethanol
• 英文别名: 2-(5-Chloro-1-methyl-1H-indol-3-yl)ethan-1-ol；2-(5-chloro-1-methylindol-3-yl)ethanol
• CAS: 850406-55-2
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO
• 分子量: 209.675
• InChiKey: KFNRWWSGIMWPEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-chloro-1-methyl-1H-indol-3-yl)-ethanol 在 sodium azide 、 碘 、 chloramine-B 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到3a-azido-5-chloro-8-methyl-3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-furo[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  碘催化叠氮/环化级联方法在温和条件下制备 3a-叠氮基呋喃二氢吲哚和 -吡咯并二氢吲哚

  摘要：

  开发了一种有效且实用的 3a-叠氮呋喃二氢吲哚和 -吡咯并二氢吲哚方法，该方法涉及碘催化色氨酸和色胺与 NaN3 的叠氮化/环化级联反应。C3-叠氮化产物的进一步转化为精神三嗪的全合成提供了关键中间体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700618
• 作为产物：
  描述：

  5-氯吲哚 在 光气 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(5-chloro-1-methyl-1H-indol-3-yl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  铜催化色氨酸和色胺的选择性氧化交叉偶联获得杂环 3a,3a'-双吲哚啉

  摘要：

  色氨酸和色胺的环化交叉偶联的第一个例子是通过以空气或氧杂酮为末端氧化剂的铜催化实现的，从而以中等至良好的产率直接构建了一类新的杂环 3a,3a'-双二氢吲哚。高化学选择性。还进行了一系列机械控制实验，表明铜催化剂选择性地与色胺的氮部分配位以引发氧化，并提出了反应中碳-碳键形成的亲核烷基化过程。这项工作中概述的新型合成策略和分子骨架为设计其他有用的反应和潜在药物提供了新的思路和概念。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00821

文献信息

• Synthesis of pyrroloindolines and furoindolines via cascade dearomatization of indole derivatives with carbenium ion
  作者：Chuan Liu、Qin Yin、Li-Xin Dai、Shu-Li You

  DOI：10.1039/c5cc00780a

  日期：——

  Intermolecular cascade dearomatization of substituted indoles with benzodithiolylium tetrafluoroborate has been developed, providing C3 methyl-substituted pyrroloindolines and furoindolines.

  用苯二硫代亚铁四氟硼酸盐对取代吲哚进行分子间级联脱芳构化反应，得到了C3甲基取代的吡咯吲哚烷和呋吲哚烷。
• Cascade dearomatization of N-substituted tryptophols via Lewis acid-catalyzed Michael reactions
  作者：Chuan Liu、Wei Zhang、Li-Xin Dai、Shu-Li You

  DOI：10.1039/c2ob26139a

  日期：——

  Lewis acid-catalyzed cascade dearomatization of N-substituted tryptophols via Michael addition reaction was developed. The generality of the method has been demonstrated by the synthesis of versatile furoindoline derivatives with a quaternary carbon center in good yields.

  开发了路易斯酸经由迈克尔加成反应的N-取代的三甲基酚的级联脱芳香化反应。该方法的通用性已通过具有良好收率的具有季碳中心的通用呋喃二氢吲哚衍生物的合成得到证明。
• [EN] 7H-IMIDAZO [1,2-alpha] PYRAZIN-8-ONE COMPOUNDS AS ION CHANNEL MODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS À STRUCTURE IMIDAZO ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：CARDIOME PHARMA CORP

  公开号：WO2005034837A3

  公开（公告）日：2005-07-14
• [EN] IMIDAZO COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS À STRUCTURE IMIDAZO ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：CARDIOME PHARMA CORP

  公开号：WO2005034837A2

  公开（公告）日：2005-04-21

  N-substituted imidazopyrazinone compounds such as N-alkylated/aralkylated 7H-imidazo[1,2­a]pyrazin-8-one compounds and related analogs are disclosed. Pharmaceutical compositions and kits containing the N-substituted imidazopyrazinone compounds, as well as therapeutic uses thereof, including treatment of arrhythmia, are also disclosed.
• Iodine-Catalyzed Azidation/Cyclization Cascade Approach to 3a-Azidofuroindolines and -pyrroloindolines under Mild Conditions
  作者：Jiajing Guo、Siyu Chen、Jingyuan Liu、Jialiang Guo、Weimin Chen、Qian Cai、Peijun Liu、Pinghua Sun

  DOI：10.1002/ejoc.201700618

  日期：2017.9.1

  An efficient and practical approach to 3a-azidofuroindolines and -pyrroloindolines involving an iodine-catalyzed azidation/cyclization cascade of tryptophols and tryptamines with NaN3 was developed. Further transformation of the C3-azidated product provided a key intermediate for the total synthesis of psychotriasine.

  开发了一种有效且实用的 3a-叠氮呋喃二氢吲哚和 -吡咯并二氢吲哚方法，该方法涉及碘催化色氨酸和色胺与 NaN3 的叠氮化/环化级联反应。C3-叠氮化产物的进一步转化为精神三嗪的全合成提供了关键中间体。