N-benzyl-N-(((2S,3S)-3-phenyloxiran-2-yl)methyl)prop-2-yn-1-amine | 1332362-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-benzyl-N-(((2S,3S)-3-phenyloxiran-2-yl)methyl)prop-2-yn-1-amine
• CAS: 1332362-35-2
• 化学式: C₁₉H₁₉NO
• 分子量: 277.366
• InChiKey: OCZZRKNUQRMJQO-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  15.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-(((2S,3S)-3-phenyloxiran-2-yl)methyl)prop-2-yn-1-amine 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到(7S,8R)-5-benzyl-8-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-4H-[1,2,3]triazolo[1,5-a][1,4]diazepin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Copper-Free Intramolecular Alkyne–Azide Cycloadditions Leading to Seven-Membered Heterocycles

  摘要：

  Treatment of alk-2-ynyl derivatives of enantiopure phenylglycidol with NaN(3) triggers a cascade reaction consisting of stereospecific and regioselective epoxide ring opening followed by intramolecular azide-alkyne cycloaddition under strictly metal-free conditions. This simple one-pot procedure allows a fast buildup of molecular complexity, generating a wide array of triazolooxazepinols, triazolodiazepinols, and triazolothiazepinols.

  DOI：

  10.1021/ol201869y
• 作为产物：
  描述：

  苄基-2-丙炔胺 、 2-(4-Methylphenylsulfonyloxy)methyl-3-phenyloxirane 在 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以70%的产率得到N-benzyl-N-(((2S,3S)-3-phenyloxiran-2-yl)methyl)prop-2-yn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Copper-Free Intramolecular Alkyne–Azide Cycloadditions Leading to Seven-Membered Heterocycles

  摘要：

  Treatment of alk-2-ynyl derivatives of enantiopure phenylglycidol with NaN(3) triggers a cascade reaction consisting of stereospecific and regioselective epoxide ring opening followed by intramolecular azide-alkyne cycloaddition under strictly metal-free conditions. This simple one-pot procedure allows a fast buildup of molecular complexity, generating a wide array of triazolooxazepinols, triazolodiazepinols, and triazolothiazepinols.

  DOI：

  10.1021/ol201869y