1-benzyl-3-(2-oxopropylidene)indolin-2-one | 882750-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-(2-oxopropylidene)indolin-2-one
• 英文别名: 1-benzyl-3-acetonylideneoxindole
• CAS: 882750-68-7
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂
• 分子量: 277.323
• InChiKey: GLTXHMCOSSVSLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-(2-oxopropylidene)indolin-2-one 在 三氟甲磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  外消旋非对映异构体的动态动力学不对称转化：非对映和对映收敛的迈克尔-亨利反应以提供带有呋喃稠环的螺吲哚

  摘要：

  描述了外消旋非对映异构体混合物的动态动力学不对称转化 (DYKAT) 反应，该反应提供具有高对映选择性的基本上单一的非对映异构体。我们在带有呋喃稠合环的螺吲哚的非对映选择性和对映选择性合成中证明了 DYKAT。DYKAT 的起始原料二氢苯并呋喃酮衍生物在外消旋非对映异构体混合物中合成，并在有机催化条件下通过与硝基苯乙烯的 Michael-Henry 级联反应以高产率和高非对映选择性和对映选择性转化为螺吲哚衍生物。在反应中，无论起始材料的立体化学如何，所有四种异构体都转化为具有高对映选择性的单一非对映异构体，

  DOI：

  10.1002/anie.202108734
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 1-benzyl-3-(2-oxopropylidene)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  10.002/cmdc.201402038

  摘要：

  DOI：

  10.002/cmdc.201402038

文献信息

• 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylides Involving 3-Aminooxindoles: Versatile Construction of Dispiro[pyrrolidine-2,3′-oxindole] Scaffolds
  作者：Qian Wei、Guodong Zhu、Hailei Zhang、Jingping Qu、Baomin Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201601127

  日期：2016.11

  A three-component [3+2] cycloaddition involving 3-aminooxindoles, aldehydes, and methyleneindolinone derivatives for the synthesis of dispiro[pyrrolidine-2,3′-oxindole] derivatives was developed. This reaction involves the use of readily available starting materials and mild reaction conditions. It displays broad functional-group tolerance and provides the products in high yields with good to excellent

  开发了一种三组分 [3+2] 环加成反应，包括 3-氨基羟吲哚、醛和亚甲基吲哚啉酮衍生物，用于合成二螺[吡咯烷-2,3'-羟吲哚] 衍生物。该反应涉及使用容易获得的原料和温和的反应条件。它显示出广泛的官能团耐受性，并以高产率提供具有良好至优异非对映选择性的产品。
• Diastereoselective Synthesis of Functionalized Spirocyclopropyl Oxindoles via P(NMe₂)₃-Mediated Reductive Cyclopropanation
  作者：Rong Zhou、Changjiang Yang、Yiyi Liu、Ruifeng Li、Zhengjie He

  DOI：10.1021/jo502106c

  日期：2014.11.7

  A P(NMe2)3-mediated reductive cyclopropanation reaction of α-keto esters or amides with isatin-derived alkenes has been developed, providing efficient and diastereoselective synthesis of highly functionalized spirocyclopropyl oxindoles bearing two all-carbon quaternary centers. This reaction also represents a complementary and nonmetal-involving protocol for the challenging cyclopropanation of electron-deficient

  已开发出AP（NMe 2）3介导的α-酮酯或酰胺与伊斯兰衍生的烯烃的还原环丙烷化反应，可高效且非对映选择性地合成具有两个全碳四元中心的高度官能化的螺环丙基羟吲哚。该反应还代表了具有挑战性的缺电子烯烃的环丙烷化反应的补充且不涉及金属。
• Highly Efficient and Stereoselective Construction of Bispirooxindole Derivatives via a Three-Component 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction
  作者：Qin Xu、De Wang、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/open.201402003

  日期：2014.6

  A highly regio‐ and stereoselective synthesis of bispirooxindoles by 1,3‐dipolar cycloaddition of in situ generated azomethine ylides from isatin and proline to different electron‐deficient alkenes has been developed. The synthesis affords the desired bispiro scaffold compounds in excellent yields with high regioselectivity under mild conditions. The stereochemistry was determined by single‐crystal

  通过将靛红和脯氨酸原位生成的偶氮甲碱叶立德与不同的缺电子烯烃进行 1,3-偶极环加成，可以高度区域和立体选择性地合成双螺吲哚。该合成在温和条件下以优异的产率和高区域选择性提供了所需的双螺支架化合物。通过单晶X射线分析确定立体化学。
• Asymmetric Synthesis of 3,3′-Spirooxindoles Fused with Cyclobutanes through Organocatalytic Formal [2 + 2] Cycloadditions under H-Bond-Directing Dienamine Activation
  作者：Liang-Wen Qi、Yu Yang、Yong-Yuan Gui、Yong Zhang、Feng Chen、Fang Tian、Lin Peng、Li-Xin Wang

  DOI：10.1021/ol503266q

  日期：2014.12.19

  The first organocatalytic asymmetric synthesis of a spirooxindole skeleton incorporated with a cyclobutane moiety has been successfully developed on the basis of H-bond-directing dienamine activation. Structurally complex spirocyclobutyl oxindoles, which possess four contiguous stereocenters, including one spiro quaternary center, were obtained in good yields (up to 83%) with excellent β,γ-regioselectivity

  结合环丁烷部分的螺氧杂吲哚骨架的第一个有机催化不对称合成已成功地基于H键导向的二烯胺的活化而发展。结构复杂的螺环丁基氧吲哚，具有四个连续的立体中心，包括一个螺四元中心，可以以良好的产率（高达83％），出色的β，γ-区域选择性（> 19：1）和立体控制（高达> 19：1）获得dr和97％ee）。
• Three-component [3 + 2] cycloaddition for regio- and diastereoselective synthesis of spirooxindole-pyrrolidines
  作者：Xiaofeng Zhang、Miao Liu、Desheng Zhan、Manpreet Kaur、Jerry P. Jasinski、Wei Zhang

  DOI：10.1039/d1nj05538k

  日期：——

  1,3-Dipolar cycloaddition of nonstabilized azomethine ylides derived from α-C–H functionalization of tetrahydroisoquinoline for regio- and diastereoselective synthesis of spirooxindole-pyrrolidines is developed. A three-component reaction of readily available cyclic amines, aryl aldehydes, and olefinic oxindoles provides a pot, atom and step economy (PASE) approach for preparing spiro-heterocyclic

  开发了由四氢异喹啉的 α-C-H 官能化衍生的不稳定偶氮甲碱叶立德的 1,3-偶极环加成反应，用于区域选择性和非对映选择性合成螺吲哚吡咯烷。易于获得的环胺、芳基醛和烯属羟吲哚的三组分反应提供了一种用于制备具有生物学意义的螺杂环化合物的罐、原子和步骤经济（PASE）方法。