4a-Methyldioxy-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydronaphthalene | 308349-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4a-Methyldioxy-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydronaphthalene
• 英文别名: 4a-methylperoxy-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-naphthalene
• CAS: 308349-23-7
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: MVQQZZICFCGVGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4a-Methyldioxy-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydronaphthalene 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 烯丙基三甲基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-azulen-4-one 、 7-Methoxybicyclo[5.3]decan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Selectivity in Lewis acid-mediated fragmentations of peroxides and ozonides: application to the synthesis of alkenes, homoallyl ethers, and 1,2-dioxolanes †

  摘要：

  二烷基过氧化物和臭氧化物的断裂强烈受到路易斯酸选择的影响。TiCl4促进叔过氧化物的C-O离子化（SN1反应），而SnCl4和BF3·OEt2促进O-O异裂（Hock反应）。阳离子中间体被烯丙基三甲基硅烷捕获，得到烯丙基化的烷烃和同烯丙基醚。在缺少亲核试剂的情况下，臭氧化物（1,2,4-三氧杂环戊烷）不可避免地发生O-O异裂。然而，烯丙基三甲基硅烷和SnCl4的组合导致通过捕获SN1离子化产生的中等体形成1,2-二氧杂环戊烷。

  DOI：

  10.1039/b001391i
• 作为产物：
  描述：

  10-Hydroperoxy-Δ^1,9-octalin 、 碘甲烷 在 cesium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以93%的产率得到4a-Methyldioxy-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Selectivity in Lewis acid-mediated fragmentations of peroxides and ozonides: application to the synthesis of alkenes, homoallyl ethers, and 1,2-dioxolanes †

  摘要：

  二烷基过氧化物和臭氧化物的断裂强烈受到路易斯酸选择的影响。TiCl4促进叔过氧化物的C-O离子化（SN1反应），而SnCl4和BF3·OEt2促进O-O异裂（Hock反应）。阳离子中间体被烯丙基三甲基硅烷捕获，得到烯丙基化的烷烃和同烯丙基醚。在缺少亲核试剂的情况下，臭氧化物（1,2,4-三氧杂环戊烷）不可避免地发生O-O异裂。然而，烯丙基三甲基硅烷和SnCl4的组合导致通过捕获SN1离子化产生的中等体形成1,2-二氧杂环戊烷。

  DOI：

  10.1039/b001391i