(E)-1-(trimethylsilyl)dec-3-en-1-yn-5-ol | 138035-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-1-(trimethylsilyl)dec-3-en-1-yn-5-ol
• 英文别名: (E)-1-trimethylsilyldec-3-en-1-yn-5-ol
• CAS: 138035-32-2
• 化学式: C₁₃H₂₄OSi
• 分子量: 224.418
• InChiKey: BEVGPIANIKGUCW-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(trimethylsilyl)dec-3-en-1-yn-5-ol 在 哌啶 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 水 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 4-((4S,5R)-5-((1E,3E,5Z,7E)-9-hydroxytetradeca-1,3,5,7-tetraenyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)butanoate methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过 MIDA 硼酸盐合成亲电酮四烯 15-氧代-Lipoxin A4 甲酯

  摘要：

  15-oxo-Lipoxin A 4 (15-oxo-LXA 4 ) 已被鉴定为脂肪酸信号传导介质 Lipoxin A 4的天然代谢物。在此，我们报告了 15-氧代-LXA 4甲酯的全合成，用于研究该代谢物的潜在亲电生物活性。15-oxo-LXA 4的甲酯是在收敛的 15 步（最长 9 步线性）序列中合成的，从 1-octyn-3-ol 和 2- deoxy- d-核糖开始，Sonogashira 和 Suzuki 交叉偶联MIDA硼酸盐作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.08.014
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔-3-醇 在 哌啶 、 aluminum (III) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 二异丁基氢化铝 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-1-(trimethylsilyl)dec-3-en-1-yn-5-ol
  参考文献：
  名称：

  通过 MIDA 硼酸盐合成亲电酮四烯 15-氧代-Lipoxin A4 甲酯

  摘要：

  15-oxo-Lipoxin A 4 (15-oxo-LXA 4 ) 已被鉴定为脂肪酸信号传导介质 Lipoxin A 4的天然代谢物。在此，我们报告了 15-氧代-LXA 4甲酯的全合成，用于研究该代谢物的潜在亲电生物活性。15-oxo-LXA 4的甲酯是在收敛的 15 步（最长 9 步线性）序列中合成的，从 1-octyn-3-ol 和 2- deoxy- d-核糖开始，Sonogashira 和 Suzuki 交叉偶联MIDA硼酸盐作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.08.014

文献信息

• Reaction of 1-Trimethylsilyl-1,2-epoxy-3-alkanols with Alkynes and Application to the Synthesis of 18-HEPE
  作者：Yuichi Kobayashi、Yutaro Nanba、Masao Morita

  DOI：10.1055/s-0037-1610194

  日期：2018.8

  (E)-TMS-C≡C-CH=CHCH(OH)R. The (E) stereo­chemistry was independent of the anti/syn stereochemistry, but the syn isomers showed higher reactivity than the anti isomers. The reaction was applied to the synthesis of (18R)- and (18S)-HEPE.

  衍生自 (E)-TMS-CH=CHCH(OH)R 的环氧醇（反和/或顺异构体）与 TMS-C≡CLi 在 THF/HMPA 中立体选择性地得到 (E)-TMS-C≡C- CH=CHCH(OH)R。(E) 立体化学独立于反/顺式立体化学，但顺式异构体显示出比反异构体更高的反应性。该反应用于合成(18R)-和(18S)-HEPE。
• An efficient palladium-catalyzed reaction of vinyl chlorides with terminal acetylenes
  作者：Mouad Alami、Gérard Linstrumelle

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80765-x

  日期：1991.10

  In the presence of bis(benzonitrile) dichloropalladium and copper iodide, vinyl chlorides react rapidly in piperidine with terminal acetylenes to give conjugated enynes in high yields.

  在双（苄腈）二氯钯和碘化铜的存在下，氯乙烯在哌啶中与末端乙炔快速反应，以高收率得到共轭烯炔。