1-phenyl-2-methyl-5,6-epoxyhexan-1-one | 224426-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-phenyl-2-methyl-5,6-epoxyhexan-1-one
• 英文别名: 2-methyl-4-(oxiran-2-yl)-1-phenylbutan-1-one
• CAS: 224426-63-5
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: SZNDOFRJMXMWDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-methyl-5,6-epoxyhexan-1-one 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以42%的产率得到6-phenyl-5-methyl-2-hydroxymethyl-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  衍生自4,5-，5,6-和6,7-环氧-1-苯基-1-链烷酮的烯醇化物环化中的区域和立体选择性。C-和O-烷基化之间的竞争

  摘要：

  讨论了在碱催化的分子内环化衍生自一些代表性的4,5-，5,6-和6,7-环氧酮和相应烯烃的烯醇化物中获得的结果。关于环氧酮的LHMDS / Sc（OTf）3方案似乎是立体选择获得相应的环状γ-羟基酮（γ-HKs）的有价值的工具。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00226-4
• 作为产物：
  描述：

  propiophenone N,N-dimethylhydrazone 在 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 Amberlyst 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 1-phenyl-2-methyl-5,6-epoxyhexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  衍生自4,5-，5,6-和6,7-环氧-1-苯基-1-链烷酮的烯醇化物环化中的区域和立体选择性。C-和O-烷基化之间的竞争

  摘要：

  讨论了在碱催化的分子内环化衍生自一些代表性的4,5-，5,6-和6,7-环氧酮和相应烯烃的烯醇化物中获得的结果。关于环氧酮的LHMDS / Sc（OTf）3方案似乎是立体选择获得相应的环状γ-羟基酮（γ-HKs）的有价值的工具。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00226-4