5,16,27-tris(benzyloxy)-31-cyano-4,12,15,23,26-pentaoxo-5,11,16,22,27-pentaazahentriacontanoic acid | 130946-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5,16,27-tris(benzyloxy)-31-cyano-4,12,15,23,26-pentaoxo-5,11,16,22,27-pentaazahentriacontanoic acid
• CAS: 130946-42-8
• 化学式: C₄₈H₆₄N₆O₁₀
• 分子量: 885.07
• InChiKey: HRGPKQMOBPNIEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.56
• 重原子数：
  64.0
• 可旋转键数：
  34.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  207.91
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,16,27-tris(benzyloxy)-31-cyano-4,12,15,23,26-pentaoxo-5,11,16,22,27-pentaazahentriacontanoic acid 在 Raney nickel W-2 ammonium hydroxide 、 二苯基膦叠氮化物 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -1.0~8.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 99.0h， 生成 1,12,23-tris(benzyloxy)-1,6,12,17,23,28-hexaazacyclotritriacontane-2,5,13,16,24,27-hexone
  参考文献：
  名称：

  去铁草胺E和G的全合成

  摘要：

  六配位氨基酸，32-氨基-5,16,27-三羟基-4,12,15、23、26-五元氧-5,11,16,22,27-五元氮杂三aco酸（去铁胺G）和据报导了相应的大环内酰胺1,12,23-三羟基-1,6,12,17,23,28-六氮杂环三triacontane-2、5,13,​​16,24,27-己酮（去铁胺，E，去甲多巴胺）。此处使用的合成路线取决于O-苄基-N-（叔丁氧基羰基）-N-（4-氰基丁基）羟胺的有效形成和选择性转化，这是我们先前合成的双树柏素和去铁胺B的关键试剂O-苄基保护的三异羟肟酸酯腈酸，由通过一系列的选择性脱保护和区域特异性酰化反应，在温和条件下（Pd，稀HCl）氢化，直接得到去铁胺G。将铅的腈基还原为氨基酸，然后将其环化以生成33元环1,12,23-三苄基卡他胺。在最后一步中使异羟肟酸酯脱保护，得到天然产物去甲酚胺。合成方法现在已经可以用于分离出链霉菌的所有天然产物异羟肟酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87913-8
• 作为产物：
  描述：

  27--6,17-bis(benzyloxy)-7,10,18,21-tetraoxo-6,11,17,22-tetraazaheptacosanenitrile 在 吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.2h， 生成 5,16,27-tris(benzyloxy)-31-cyano-4,12,15,23,26-pentaoxo-5,11,16,22,27-pentaazahentriacontanoic acid
  参考文献：
  名称：

  去铁草胺E和G的全合成

  摘要：

  六配位氨基酸，32-氨基-5,16,27-三羟基-4,12,15、23、26-五元氧-5,11,16,22,27-五元氮杂三aco酸（去铁胺G）和据报导了相应的大环内酰胺1,12,23-三羟基-1,6,12,17,23,28-六氮杂环三triacontane-2、5,13,​​16,24,27-己酮（去铁胺，E，去甲多巴胺）。此处使用的合成路线取决于O-苄基-N-（叔丁氧基羰基）-N-（4-氰基丁基）羟胺的有效形成和选择性转化，这是我们先前合成的双树柏素和去铁胺B的关键试剂O-苄基保护的三异羟肟酸酯腈酸，由通过一系列的选择性脱保护和区域特异性酰化反应，在温和条件下（Pd，稀HCl）氢化，直接得到去铁胺G。将铅的腈基还原为氨基酸，然后将其环化以生成33元环1,12,23-三苄基卡他胺。在最后一步中使异羟肟酸酯脱保护，得到天然产物去甲酚胺。合成方法现在已经可以用于分离出链霉菌的所有天然产物异羟肟酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87913-8