3-[1-[[3,5-Bis[[3-(2-carboxyethyl)indol-1-yl]methyl]-2,4,6-trimethoxyphenyl]methyl]indol-3-yl]propanoic acid | 1395321-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[1-[[3,5-Bis[[3-(2-carboxyethyl)indol-1-yl]methyl]-2,4,6-trimethoxyphenyl]methyl]indol-3-yl]propanoic acid
• CAS: 1395321-27-3
• 化学式: C₄₅H₄₅N₃O₉
• 分子量: 771.867
• InChiKey: ZOSCHHDUAWLNFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[1-[[3,5-Bis[[3-(2-carboxyethyl)indol-1-yl]methyl]-2,4,6-trimethoxyphenyl]methyl]indol-3-yl]propanoic acid 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Binding trimethyllysine and other cationic guests in water with a series of indole-derived hosts: large differences in affinity from subtle changes in structure

  摘要：

  使用溶液相 1H NMR 研究和计算模型研究了一系列吲哚衍生主体与纯缓冲水中各种铵阳离子的结合。这些宿主可以通过阳离子-π相互作用、静电吸引和疏水效应来接合它们的目标。就主体和客体的疏水性而言，疏水效应被证明是对结合相互作用强度的主要影响。我们的研究结果表明，在不减少负电荷数量或芳香族表面积数量的情况下减少主体疏水表面积的微小变化会显着降低结合力。此外，增溶电荷的位置也显示出影响优选的主体几何形状和所得的结合常数。

  DOI：

  10.1039/c2ob25882j
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三(溴甲基)-2,4,6-(三甲氧基)苯 在 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.67h， 生成 3-[1-[[3,5-Bis[[3-(2-carboxyethyl)indol-1-yl]methyl]-2,4,6-trimethoxyphenyl]methyl]indol-3-yl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Binding trimethyllysine and other cationic guests in water with a series of indole-derived hosts: large differences in affinity from subtle changes in structure

  摘要：

  使用溶液相 1H NMR 研究和计算模型研究了一系列吲哚衍生主体与纯缓冲水中各种铵阳离子的结合。这些宿主可以通过阳离子-π相互作用、静电吸引和疏水效应来接合它们的目标。就主体和客体的疏水性而言，疏水效应被证明是对结合相互作用强度的主要影响。我们的研究结果表明，在不减少负电荷数量或芳香族表面积数量的情况下减少主体疏水表面积的微小变化会显着降低结合力。此外，增溶电荷的位置也显示出影响优选的主体几何形状和所得的结合常数。

  DOI：

  10.1039/c2ob25882j

文献信息

• Binding trimethyllysine and other cationic guests in water with a series of indole-derived hosts: large differences in affinity from subtle changes in structure
  作者：Amanda L. Whiting、Fraser Hof

  DOI：10.1039/c2ob25882j

  日期：——

  The binding of a series of indole-derived hosts to various ammonium cations in pure, buffered water is investigated using both solution phase 1H NMR studies and computational modeling. These hosts can engage their targets via the cation–pi interaction, electrostatic attraction, and the hydrophobic effect. The hydrophobic effect is shown to be a dominant influence in the strength of the binding interactions, both in terms of the hydrophobicity of the host and of the guest. Our findings show that small changes that reduce the host hydrophobic surface area without reducing either the number of negative charges or amount of aromatic surface area are found to significantly decrease binding. Additionally, the position of solubilizing charges is also shown to influence the preferred host geometry and resulting binding constants.

  使用溶液相 1H NMR 研究和计算模型研究了一系列吲哚衍生主体与纯缓冲水中各种铵阳离子的结合。这些宿主可以通过阳离子-π相互作用、静电吸引和疏水效应来接合它们的目标。就主体和客体的疏水性而言，疏水效应被证明是对结合相互作用强度的主要影响。我们的研究结果表明，在不减少负电荷数量或芳香族表面积数量的情况下减少主体疏水表面积的微小变化会显着降低结合力。此外，增溶电荷的位置也显示出影响优选的主体几何形状和所得的结合常数。