methyl O-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-O-(β-L-fucopyranosyl)-(1->4)-O-(2,3-di-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-(1->3)-2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside | 87735-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl O-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-O-(β-L-fucopyranosyl)-(1->4)-O-(2,3-di-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-(1->3)-2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• CAS: 87735-57-7
• 化学式: C₆₀H₇₄O₁₉
• 分子量: 1099.24
• InChiKey: AFEGOWSGEMKDSY-VUEJBJQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  79.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  241.37
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl O-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-O-(β-L-fucopyranosyl)-(1->4)-O-(2,3-di-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-(1->3)-2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以85%的产率得到methyl O-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-O-β-L-fucopyranosyl-(1->4)-O-α-L-fucopyranosyl-(1->3)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  同一分子中具有α-和β-端基异构构型的L-岩藻糖寡糖的合成

  摘要：

  摘要合成了一些含有d-葡萄糖和d-半乳糖的l-呋喃果糖基二，三和四糖。使用氰化汞和2-O-苄基-3,4-二-O-对硝基苯甲酰基-α-1-呋喃果糖基溴化物可立体定向产生α-1-呋喃果糖苷，但2,3,4-三-O-乙酰基-α-1-呋喃果糖基溴给出选择性有利于β端基异构体的混合物。制备了在同一分子中同时包含α-和β-1-呋喃二糖基残基的四糖，作为在一些细胞外细菌多糖中发生的结构的一部分。1 H-和13 Cn.mr数据清楚地表明了呋喃核糖基残基的取代构型和取代位置。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)84046-4
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,6S)-3,5-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-4-ol 在 sodium methylate 、 氰化汞 、 四丁基碘化铵 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl O-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-O-(β-L-fucopyranosyl)-(1->4)-O-(2,3-di-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-(1->3)-2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  同一分子中具有α-和β-端基异构构型的L-岩藻糖寡糖的合成

  摘要：

  摘要合成了一些含有d-葡萄糖和d-半乳糖的l-呋喃果糖基二，三和四糖。使用氰化汞和2-O-苄基-3,4-二-O-对硝基苯甲酰基-α-1-呋喃果糖基溴化物可立体定向产生α-1-呋喃果糖苷，但2,3,4-三-O-乙酰基-α-1-呋喃果糖基溴给出选择性有利于β端基异构体的混合物。制备了在同一分子中同时包含α-和β-1-呋喃二糖基残基的四糖，作为在一些细胞外细菌多糖中发生的结构的一部分。1 H-和13 Cn.mr数据清楚地表明了呋喃核糖基残基的取代构型和取代位置。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)84046-4