[(2S,3S,4S,5R)-4-methoxy-5-(prop-2-enoxymethyl)-2-prop-2-enyloxolan-3-yl] trifluoromethanesulfonate | 1391597-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2S,3S,4S,5R)-4-methoxy-5-(prop-2-enoxymethyl)-2-prop-2-enyloxolan-3-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1391597-32-2
• 化学式: C₁₃H₁₉F₃O₆S
• 分子量: 360.351
• InChiKey: RCEZSGOSPKPWBI-USZNOCQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3S,4S,5R)-4-methoxy-5-(prop-2-enoxymethyl)-2-prop-2-enyloxolan-3-yl] trifluoromethanesulfonate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以50%的产率得到(2S,3R,4R,5S)-2-allyl-3-(allyloxy)-5-(fluoromethyl)-4-methoxytetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  烯丙氧基和炔丙氧基迁移：远程基团参与5-C-核苷和其他糖衍生物的合成中的作用

  摘要：

  在2-C处具有良好离去基团的1-脱氧-木呋喃糖衍生物中，烯丙基氧基和炔丙基氧基取代基在5-C处的参与导致2-C取代基的丢失和各种亲核试剂在氧中间体的5-C处的进攻。苄氧基或巴豆氧基的这种参与导致二氧杂双环[2.2.1]庚烷环。

  DOI：

  10.1021/ol301851q
• 作为产物：
  描述：

  ((3aR,5R,6S,6aR)-6-Methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-methanol 在 吡啶 、 四丁基溴化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 13.75h， 生成 [(2S,3S,4S,5R)-4-methoxy-5-(prop-2-enoxymethyl)-2-prop-2-enyloxolan-3-yl] trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  烯丙氧基和炔丙氧基迁移：远程基团参与5-C-核苷和其他糖衍生物的合成中的作用

  摘要：

  在2-C处具有良好离去基团的1-脱氧-木呋喃糖衍生物中，烯丙基氧基和炔丙基氧基取代基在5-C处的参与导致2-C取代基的丢失和各种亲核试剂在氧中间体的5-C处的进攻。苄氧基或巴豆氧基的这种参与导致二氧杂双环[2.2.1]庚烷环。

  DOI：

  10.1021/ol301851q

文献信息

• Allyloxy and Propargyloxy Group Migration: Role of Remote Group Participation in the Synthesis of 5-C-Nucleosides and Other Sugar Derivatives
  作者：Subhrangshu Mukherjee、Prabhash N. Tripathi、Sukhendu B. Mandal

  DOI：10.1021/ol301851q

  日期：2012.8.17

  In 1-deoxy-xylofuranose derivatives possessing a good leaving group at 2-C, participation of allyloxy and propargyloxy substituents at 5-C results in loss of the 2-C substituent and attack of various nucleophiles at 5-C of the oxonium intermediate. Such participation of a benzyloxy or crotyloxy group leads to dioxabicyclo[2.2.1]heptane rings.

  在2-C处具有良好离去基团的1-脱氧-木呋喃糖衍生物中，烯丙基氧基和炔丙基氧基取代基在5-C处的参与导致2-C取代基的丢失和各种亲核试剂在氧中间体的5-C处的进攻。苄氧基或巴豆氧基的这种参与导致二氧杂双环[2.2.1]庚烷环。