8,8'-bis(diethylphosphoryl)-4,4,4',4',6,6'-hexamethyl-2,2'-spirobi[3H-chromene]

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 8,8'-bis(diethylphosphoryl)-4,4,4',4',6,6'-hexamethyl-2,2'-spirobi[3H-chromene]
• 化学式: C₃₁H₄₆O₄P₂
• 分子量: 544.651
• InChiKey: UUKGMUYSIVIPBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,8'-bis(diethylphosphoryl)-4,4,4',4',6,6'-hexamethyl-2,2'-spirobi[3H-chromene] 在 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4,4,4',4',6,6'-hexamethyl-2,2'-spirobi[chroman]-8,8'-diylbis(diethylphosphane)
  参考文献：
  名称：

  钯催化不对称氟化中的 SPANphos 配体

  摘要：

  描述了新型对映体纯广角二膦的合成及其在钯催化的 α-氰基乙酸酯不对称氟化中的应用。当使用 Pd(OAc) 2 -SPANphos 作为催化剂用 N-氟苯磺酰亚胺 (NFSI) 氟化 2-氰基-2-苯基乙酸乙酯时，获得了高达 93% 的对映体过量。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200223
• 作为产物：
  描述：

  4,4,4',4',6,6'-hexamethyl-2,2'-spirobi[chroman]-8,8'-diylbis(diethylphosphane) 在 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 8,8'-bis(diethylphosphoryl)-4,4,4',4',6,6'-hexamethyl-2,2'-spirobi[3H-chromene]
  参考文献：
  名称：

  钯催化不对称氟化中的 SPANphos 配体

  摘要：

  描述了新型对映体纯广角二膦的合成及其在钯催化的 α-氰基乙酸酯不对称氟化中的应用。当使用 Pd(OAc) 2 -SPANphos 作为催化剂用 N-氟苯磺酰亚胺 (NFSI) 氟化 2-氰基-2-苯基乙酸乙酯时，获得了高达 93% 的对映体过量。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200223

文献信息

• SPANphos Ligands in Palladium-Catalyzed Asymmetric Fluorination
  作者：Olivier Jacquet、Nicolas D. Clément、Carolina Blanco、Marta Martinez Belmonte、Jordi Benet-Buchholz、Piet W. N. M. van Leeuwen

  DOI：10.1002/ejoc.201200223

  日期：2012.9

  The synthesis of new enantiopure wide-bite-angle diphosphanes is described as well as their use in the palladium-catalyzed asymmetric fluorination of α-cyanoacetates. Enantiomeric excesses up to 93 % were obtained when Pd(OAc) 2 -SPANphos was used as catalyst for the fluorination of ethyl 2-cyano-2-phenylacetate with N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI).

  描述了新型对映体纯广角二膦的合成及其在钯催化的 α-氰基乙酸酯不对称氟化中的应用。当使用 Pd(OAc) 2 -SPANphos 作为催化剂用 N-氟苯磺酰亚胺 (NFSI) 氟化 2-氰基-2-苯基乙酸乙酯时，获得了高达 93% 的对映体过量。