2-[(1S,2S)-1-methyl-2-prop-1-en-2-ylcyclobutyl]acetaldehyde | 63623-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(1S,2S)-1-methyl-2-prop-1-en-2-ylcyclobutyl]acetaldehyde
• CAS: 63623-52-9；99827-54-0；114030-70-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: IEPKFGTVUCUSFU-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1S,2S)-1-methyl-2-prop-1-en-2-ylcyclobutyl]acetaldehyde 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 以93%的产率得到(+/-)-fragranol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of (±)-fragranol by TiCl4 promoted [2+2] cycloaddition of allyl-tert-butyldiphenylsilane and methyl methacrylate†

  摘要：

  以TiCl4促进的烯丙基叔丁基二苯基硅烷与甲基丙烯酸甲酯的[2+2]环加成反应为关键步骤，完成了单萜醇(±)-fragranol的立体选择性全合成。

  DOI：

  10.1039/a905019a
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-[(tert-butyldifluorosilyl)methyl]-1-methylcyclobutane-1-carboxylate 在 potassium fluoride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 草酰氯 、 4 A molecular sieve 、 水 、 双氧水 、 碳酸氢钠 、 sodium amide 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 78.33h， 生成 2-[(1S,2S)-1-methyl-2-prop-1-en-2-ylcyclobutyl]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of (±)-fragranol by TiCl4 promoted [2+2] cycloaddition of allyl-tert-butyldiphenylsilane and methyl methacrylate†

  摘要：

  以TiCl4促进的烯丙基叔丁基二苯基硅烷与甲基丙烯酸甲酯的[2+2]环加成反应为关键步骤，完成了单萜醇(±)-fragranol的立体选择性全合成。

  DOI：

  10.1039/a905019a

文献信息

• Kim, Deukjoon; Lee, Young Kyoung; Jang, Yoo Mi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 12, p. 3221 - 3224
  作者：Kim, Deukjoon、Lee, Young Kyoung、Jang, Yoo Mi、Kim, In O、Park, Sang Woo

  DOI：——

  日期：——