2,2'-(butane-1,4-diylbis(2-oxocyclopent-3-ene-3,1-diyl))diacetic acid | 1246446-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2'-(butane-1,4-diylbis(2-oxocyclopent-3-ene-3,1-diyl))diacetic acid
• CAS: 1246446-44-5
• 化学式: C₁₈H₂₂O₆
• 分子量: 334.369
• InChiKey: MTYPPKVWQHVIMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  108.74
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 1,7-辛二炔 、 3-溴丙烯 在 水 、 铁粉 、 sodium iodide 、 nickel dibromide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 以79%的产率得到2,2'-(butane-1,4-diylbis(2-oxocyclopent-3-ene-3,1-diyl))diacetic acid
  参考文献：
  名称：

  镍催化的烯丙基卤和乙炔的羰基化羰基加成反应：环戊烷退火的有效工具

  摘要：

  从实用的合成观点来看，炔烃和烯丙基卤的镍介导的羰基环加成是一种高收率和受控立体化学的直接获得环戊烷骨架的方法，尤其是考虑到分子间反应的效率时。在实验机理观察之后，本文报道了使先前化学计量的过程在镍中催化的努力。还提出了铁作为还原剂的出人意料的干预方法以及表现出有趣的互变异构行为的最终二聚体物种的分离。反应扩展到新的底物上，得出的结论是，尽管炔烃取代基的空间和电子效应通常与加合物及其收率无关，盟友的那些可能会对反应的结果产生重大影响。但是，炔烃中胺部分的存在完全抑制了反应。用三乙炔验证了多中心反应的可行性，在该乙炔中一次可产生多达12个键且收率很高。

  DOI：

  10.1002/chem.200903273