[(3aR,4R,6R,7aR)-4-methoxy-2,2-dimethyl-6-(phenylmethoxymethyl)-3a,6,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane | 1392829-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: [(3aR,4R,6R,7aR)-4-methoxy-2,2-dimethyl-6-(phenylmethoxymethyl)-3a,6,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 1392829-09-2
• 化学式: C₂₄H₄₀O₆Si
• 分子量: 452.663
• InChiKey: JSXQLAMTKCSPNW-GECPAALWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3aR,4R,6R,7aR)-4-methoxy-2,2-dimethyl-6-(phenylmethoxymethyl)-3a,6,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane 在 吡啶 、 正丁基锂 、 三氧化硫吡啶 、 LiDBB 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 23.34h， 生成
  参考文献：
  名称：

  拟南芥内酯的C79–C104片段的立体选择性合成

  摘要：

  拟定合成的共生双癸内酯（1）的C79–C104片段2（一种分子量为2860的多元醇海洋天然产物）的立体选择性和流线型合成。在合成途径中，拟议的C79-C104片段2是通过利用Julia-Kocienski烯烃化反应和随后的Sharpless不对称二羟基化反应以聚合方式合成为关键转化而合成的。天然产物和合成的C79–C104片段2之间的13 C NMR化学位移的详细比较显示，共生双杀菌素（1）的C91–C99碳链部分的立体结构应重新研究。

  DOI：

  10.1002/chem.201503880
• 作为产物：
  描述：

  硅烷,(1,1-二甲基乙基)(2-呋喃基甲氧基)二甲基- 在 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 聚合甲醛 、 偶氮二异丁腈 、 三氟化硼乙醚 、 C₃₀H₃₂ClN₂O₂RuS 、 三正丁基氢锡 、 乙酸酐 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 114.17h， 生成 [(3aR,4R,6R,7aR)-4-methoxy-2,2-dimethyl-6-(phenylmethoxymethyl)-3a,6,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  拟南芥内酯的C79–C104片段的立体选择性合成

  摘要：

  拟定合成的共生双癸内酯（1）的C79–C104片段2（一种分子量为2860的多元醇海洋天然产物）的立体选择性和流线型合成。在合成途径中，拟议的C79-C104片段2是通过利用Julia-Kocienski烯烃化反应和随后的Sharpless不对称二羟基化反应以聚合方式合成为关键转化而合成的。天然产物和合成的C79–C104片段2之间的13 C NMR化学位移的详细比较显示，共生双杀菌素（1）的C91–C99碳链部分的立体结构应重新研究。

  DOI：

  10.1002/chem.201503880

文献信息

• Stereoselective synthesis of the C94–C104 fragment of symbiodinolide
  作者：Hiroyoshi Takamura、Kosuke Tsuda、Yohei Kawakubo、Isao Kadota、Daisuke Uemura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.005

  日期：2012.8

  Stereoselective synthesis of the C94-C104 fragment of symbiodinolide which is a polyol marine natural product with a molecular weight of 2860 has been accomplished. The synthetic route features Achmatowicz rearrangement and RuO4-catalyzed dihydroxylation for the construction of the tetrahydropyran moiety and the dithiane addition to the aldehyde for the introduction of the side chain. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Stereoselective Synthesis of the Proposed C79-C104 Fragment of Symbiodinolide
  作者：Hiroyoshi Takamura、Takayuki Fujiwara、Yohei Kawakubo、Isao Kadota、Daisuke Uemura

  DOI：10.1002/chem.201503880

  日期：2016.2.5

  Stereoselective and streamlined synthesis of the proposed C79–C104 fragment 2 of symbiodinolide (1), a polyol marine natural product with a molecular weight of 2860, was achieved. In the synthetic route, the proposed C79–C104 fragment 2 was synthesized by utilizing a Julia–Kocienski olefination and subsequent Sharpless asymmetric dihydroxylation as key transformations in a convergent manner. Detailed comparison

  拟定合成的共生双癸内酯（1）的C79–C104片段2（一种分子量为2860的多元醇海洋天然产物）的立体选择性和流线型合成。在合成途径中，拟议的C79-C104片段2是通过利用Julia-Kocienski烯烃化反应和随后的Sharpless不对称二羟基化反应以聚合方式合成为关键转化而合成的。天然产物和合成的C79–C104片段2之间的13 C NMR化学位移的详细比较显示，共生双杀菌素（1）的C91–C99碳链部分的立体结构应重新研究。