methyl (3S)-3-[(tert-butoxy)carbonylamino]hept-6-enoate | 697789-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (3S)-3-[(tert-butoxy)carbonylamino]hept-6-enoate
• CAS: 697789-54-1
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₄
• 分子量: 257.33
• InChiKey: ZXUZHJFWFQEUNF-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S)-3-[(tert-butoxy)carbonylamino]hept-6-enoate 在 palladium on activated charcoal Grubbs catalyst first generation 、 氢气 、 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 methyl (1S,2S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)cycloheptanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Cyclic β-Amino Acid Esters from Methionine, Allylglycine, and Serine

  摘要：

  Here we report a versatile ring-closing metathesis-based approach to 5-, 6-, and 7-membered cyclic beta-amino esters starting with simple and readily available building blocks-methionine, allylglycine, and serine-where the nature of the amino acid determines the size of the carbocyclic ring.

  DOI：

  10.1021/jo049794g
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-tert-butoxycarbonylamino-hex-5-enoic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 methyl (3S)-3-[(tert-butoxy)carbonylamino]hept-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Cyclic β-Amino Acid Esters from Methionine, Allylglycine, and Serine

  摘要：

  Here we report a versatile ring-closing metathesis-based approach to 5-, 6-, and 7-membered cyclic beta-amino esters starting with simple and readily available building blocks-methionine, allylglycine, and serine-where the nature of the amino acid determines the size of the carbocyclic ring.

  DOI：

  10.1021/jo049794g