(E)-methyl 4-(2-methylbut-2-enyloxy)but-2-ynoate | 601465-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-methyl 4-(2-methylbut-2-enyloxy)but-2-ynoate
• 英文别名: methyl 4-[(E)-2-methylbut-2-enoxy]but-2-ynoate
• CAS: 601465-71-8
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: KTSCPLIHQFZJIM-RUDMXATFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 4-(2-methylbut-2-enyloxy)but-2-ynoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 copper(II) choride dihydrate 、 偶氮二异丁腈 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 三正丁基氢锡 、 potassium carbonate 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 、 (±)-2,2 '-二(二-对甲苯基膦)-1,1 '-联萘 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 甲苯 、 乙腈 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-((3R,4S)-4-methyl-4-vinyltetrahydrofuran-3-yl)ethyl 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  大环 β-碘代联烯酸酯中间体是关键：Phomatin A 的 ABD 核心的合成

  摘要：

  描述了合成 phomactin 天然产物的对映选择性策略。使用路易斯酸引发嵌入 12 元大环的 β-碘联烯醇环化，以良好的收率和高非对映选择性获得高度官能化的双环[9.3.1]十五烷。这种碘烯酮含有天然产物 phomactin 家族 AD 环系统的取代基，适合进一步功能化。从 AD 碘烯酮中间体合成了 phomactin A 的 oxadecalin 核心。在这种不寻常的策略中，环 A 和环 B 均在大环前体内形成。

  DOI：

  10.1021/ol3017116
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-methyl-2-buten-1-ol 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (E)-methyl 4-(2-methylbut-2-enyloxy)but-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  大环 β-碘代联烯酸酯中间体是关键：Phomatin A 的 ABD 核心的合成

  摘要：

  描述了合成 phomactin 天然产物的对映选择性策略。使用路易斯酸引发嵌入 12 元大环的 β-碘联烯醇环化，以良好的收率和高非对映选择性获得高度官能化的双环[9.3.1]十五烷。这种碘烯酮含有天然产物 phomactin 家族 AD 环系统的取代基，适合进一步功能化。从 AD 碘烯酮中间体合成了 phomactin A 的 oxadecalin 核心。在这种不寻常的策略中，环 A 和环 B 均在大环前体内形成。

  DOI：

  10.1021/ol3017116

文献信息

• Method for producing palladium complex compound
  申请人：Central Glass Company, Limited

  公开号：US20020111482A1

  公开（公告）日：2002-08-15

  An aromatic compound represented by the general formula Ar 1 X is reacted with a palladium compound and a phosphine derivative, in the presence of a first basic substance, thereby producing a palladium-complex compound represented by the general formula Ar 1 —PdL 2 X. This palladium-complex compound is reacted with a benzoic acid represented by the general formula Ar 2 —COOH, in the presence of a second basic substance, thereby producing another palladium-complex compound represented by the following general formula. 1 The above palladium-complex compounds are useful as catalysts and can be produced easily by the above reactions. In the above general formulas, Ar 1 is an aryl group; and X is a halogen that is fluorine, chlorine, bromine or iodine, trifluoromethanesulfonate group, an alkylsulfonate group having a carbon atom number of 1-4, or a substituted or unsubstituted arylsulfonate group; each L is independently a phosphine ligand; and Ar 2 is an aryl group.

  一种由通式Ar1X表示的芳香化合物，与钯化合物和膦衍生物在第一碱性物质的存在下反应，从而产生由通式Ar1-PdL2X表示的钯络合物化合物。这种钯络合物化合物与由通式Ar2-COOH表示的苯甲酸在第二碱性物质的存在下反应，从而产生另一种由以下通式表示的钯络合物化合物。上述钯络合物化合物是有用的催化剂，并且可以通过上述反应轻松制备。在上述通式中，Ar1是芳基基团；X是氟、氯、溴或碘、三氟甲磺酸基团、具有1-4个碳原子数的烷基磺酸盐基团，或取代或未取代的芳基磺酸盐基团；每个L都是独立的膦配体；而Ar2是芳基基团。
• Enantioselective spiro ene-carbocyclization of 1,6-enynes catalyzed by tropos rhodium(I) complex with skewphos ligand
  作者：Koichi Mikami、Yukinori Yusa、Manabu Hatano、Kazuki Wakabayashi、Kohsuke Aikawa

  DOI：10.1016/j.tet.2004.02.063

  日期：2004.5

  A tropos rhodium(I) complex having skewphos ligand is shown to be a highly enantioselective catalyst for asymmetric ene-type carbocyclization of 1,6-enynes with tri-substituted olefins to control quaternary stereogenic centers or spiro-rings.

  具有对位磷配体的对位铑（I）配合物是高度对映选择性的催化剂，可用于不对称的烯型1,6-烯炔与三取代的烯烃的不对称烯型碳环化反应，以控制季立体中心或螺环。
• A New N,P-Ligand with Achiral gem-Dimethyloxazoline for Palladium(II)-Catalyzed Cyclization of 1,6-Enynes: Transition State Probe for the N/C trans Mode in Mizoroki−Heck-Type C−C Bond Formation
  作者：Manabu Hatano、Masahiro Yamanaka、Koichi Mikami

  DOI：10.1002/ejoc.200300196

  日期：2003.7

  A highly effective C1-symmetric gem-dimethyl N,P-ligand has been developed for enantioselective palladium(II)-catalyzed carbocyclization of 1,6-enynes, in which the N/Ctrans mode is established for the first time in the “Mizoroki−Heck-type” transition state by virtue of the C1-symmetric N,P-ligand. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  开发了一种高效的 C1 对称 gem-二甲基 N,P-配体，用于对映选择性钯（II）催化的 1,6-烯炔碳环化，其中 N/Ctrans 模式首次在“Mizoroki -Heck-type”过渡态凭借 C1 对称 N,P 配体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Highly enantioselective spiro cyclization of 1,6-enynes catalyzed by cationic skewphos rhodium(<scp>i</scp>) complex
  作者：Koichi Mikami、Yukinori Yusa、Manabu Hatano、Kazuki Wakabayashi、Kohsuke Aikawa

  DOI：10.1039/b310789b

  日期：——

  A cationic rhodium(I) complex having a skewphos ligand is shown to be a highly enantioselective catalyst for asymmetric carbocyclization of 1,6-enynes with tri-substituted olefins to control quaternary stereogenic centers of spiro-rings.

  已显示具有偏磷酸配体的阳离子铑（I）络合物是高度对映选择性的催化剂，可用于不对称碳环化1，6-炔烃与三取代的烯烃，以控制螺环的立体立体中心。
• US6706905B1
  申请人：——

  公开号：US6706905B1

  公开（公告）日：2004-03-16