2-((3R,4S)-4-methyl-4-vinyltetrahydrofuran-3-yl)ethyl 4-nitrobenzoate | 1392445-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((3R,4S)-4-methyl-4-vinyltetrahydrofuran-3-yl)ethyl 4-nitrobenzoate
• CAS: 1392445-61-2
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₅
• 分子量: 305.331
• InChiKey: UEKPIMSTKNUKEY-XJKSGUPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  78.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-methyl-1-(prop-2-yn-1-yloxy)but-2-ene 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 copper(II) choride dihydrate 、 偶氮二异丁腈 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 三正丁基氢锡 、 potassium carbonate 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 、 (±)-2,2 '-二(二-对甲苯基膦)-1,1 '-联萘 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 hexanes 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 甲苯 、 乙腈 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 2-((3R,4S)-4-methyl-4-vinyltetrahydrofuran-3-yl)ethyl 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  大环 β-碘代联烯酸酯中间体是关键：Phomatin A 的 ABD 核心的合成

  摘要：

  描述了合成 phomactin 天然产物的对映选择性策略。使用路易斯酸引发嵌入 12 元大环的 β-碘联烯醇环化，以良好的收率和高非对映选择性获得高度官能化的双环[9.3.1]十五烷。这种碘烯酮含有天然产物 phomactin 家族 AD 环系统的取代基，适合进一步功能化。从 AD 碘烯酮中间体合成了 phomactin A 的 oxadecalin 核心。在这种不寻常的策略中，环 A 和环 B 均在大环前体内形成。

  DOI：

  10.1021/ol3017116