Methyl 3-(2-formyl-4,5-dimethoxyphenyl)prop-2-enoate | 444583-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 3-(2-formyl-4,5-dimethoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 444583-94-2
• 化学式: C₁₃H₁₄O₅
• 分子量: 250.251
• InChiKey: NZDRUOQGKNGHGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-(2-formyl-4,5-dimethoxyphenyl)prop-2-enoate 、 2-叠氮基-1-(4-甲氧基苯基)乙酮 在 哌啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以66%的产率得到methyl 2-((1Z,3Z)-5,6-dimethoxy-3-(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethylidene)isoindolin-1-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  在无金属条件下由醛和苯甲酰叠氮化物立体选择性合成 (Z)-1,3-双(α,β-不饱和羰基)-异吲哚啉

  摘要：

  在本手稿中，我们报告了我们在哌啶存在下从 2-（甲酰基苯基）丙烯酸酯和苯甲酰肼中前所未有的立体选择性合成 2 H -isoindolin-1,3-ylidenes的观察结果。与我们之前的发现不同，我们在稍加修改的反应条件下从相同的起始材料中提取 3-酮基异喹啉，这种意想不到的一锅串联反应提供了一种有效且简单的方法来获取各种高度官能化的乙基 ( Z ) -2-(( Z )-3-(2-oxo-2-arylethylidene)-2,3-dihydro-1 H -benzo[ e ]isoindol-1-ylidene)-醋酸盐，产率非常好（高达91%）。本方法与多种官能团兼容。

  DOI：

  10.1039/d1cc02884g
• 作为产物：
  描述：

  6-溴藜芦醛 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 Methyl 3-(2-formyl-4,5-dimethoxyphenyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  铜催化一锅三组分亚胺基-炔基化-氮杂-迈克尔序列：1,3-二取代的异吲哚啉和四氢异喹啉的对映体和非对映选择性合成

  摘要：

  已经报道了通过Cu I -Pybox-diPh催化的一锅式胺化-炔基化-氮杂-迈克尔序列对1，3-二取代的异吲哚啉和四氢异喹啉的对映体和非对映体选择性合成。三组分反应在一次操作中依次产生一个C–C和两个C–N键，且产率高（高达92％），对映选择性（高达99％）和非对映选择性（高达9：1）。此外，已经通过LiAlH 4的酯还原和炔烃官能度的氢化而不丧失立体选择性证明了该产品的合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01507

文献信息

• Piperazine- and piperidine-derivatives as melanocortin receptor agonists
  申请人：——

  公开号：US20040082590A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  The present invention relates to melanocortin receptor agonists of formula I, which is useful in the treatment of obesity, diabetes and male and/or female sexual dysfunction. 1

  本发明涉及公式I的黑素皮质素受体激动剂，可用于治疗肥胖症、糖尿病以及男性和/或女性性功能障碍。
• Rhodium‐catalyzed <i>ortho</i> ‐C‐H olefination of aromatic aldehydes employing transient directing strategy
  作者：Xi Liu、Zhonghao Wang、Qun Chen、Ming‐yang He、Liang Wang

  DOI：10.1002/aoc.4039

  日期：2018.2

  A Rhodium(III)‐catalyzed ortho‐C‐H olefination of aromatic aldehydes in the presence of catalytic amount of TsNH2 has been developed. The in situ generated imine intermediate from aldehyde and TsNH2 worked as a transient directing group. Both electron‐rich and electron‐deficient aromatic aldehydes were tolerated, affording the corresponding products in moderate to good yields. Importantly, the present

  在催化量的TsNH 2存在下，铑（III）催化的芳族醛的邻-C-H烯化反应。该原位生成的亚胺从醛和TsNH中间体2当过瞬态定向基团。富电子和缺电子的芳族醛都可以接受，从而以中等到良好的产率提供相应的产物。重要的是，本方案提供了以醛作为简单起始原料的直接进入烯烃化芳族醛的途径。
• NHC-Catalyzed Formal [4 + 2] Annulation of <i>o</i>-Formyl-Tethered Michael Acceptors and Ynones to Access Highly Functionalized Naphthalene Derivatives
  作者：Jakkula Ramarao、Molugumati Rambabu、Surisetti Suresh

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04249

  日期：2024.3.8

  Herein we demonstrate a novel organocatalytic method to access multifunctionalized naphthalenes via an NHC-catalyzed reaction of ynones and o-formyl-tethered Michael acceptors. The presented method proceeds through an intermolecular Stetter reaction–cyclization–aromatization cascade and represents a rare example of organocatalytic benzannulation for the synthesis of substituted arenes by using ynone

  在此，我们展示了一种新的有机催化方法，通过炔酮和邻甲酰基迈克尔受体的 NHC 催化反应来获得多功能萘。该方法通过分子间Stetter反应-环化-芳构化级联进行，代表了使用ynone作为二碳合成子合成取代芳烃的有机催化苯并环化的罕见例子。本方法底物范围广泛；合成后转化和克级合成突出了所展示方法的实用性。