3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxan-1,3,diyl)-N1-methylguanosine | 126832-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxan-1,3,diyl)-N1-methylguanosine
• 英文别名: 3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxan-1,3,diyl)-N₁-methylguanosine
• CAS: 126832-39-1
• 化学式: C₂₃H₄₁N₅O₆Si₂
• 分子量: 539.779
• InChiKey: KYSOISCOWVOHQK-WGQQHEPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  135.88
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxan-1,3,diyl)-N1-methylguanosine 在 吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 5'-O-dimethoxytrityl-N₁-methyl-2'-O-(tetrahydropyran-2-yl)guanosine
  参考文献：
  名称：

  N,O-保护的 2'-O-甲基胞苷衍生物和 2'-O-甲基-和 N1-甲基鸟苷的合成

  摘要：

  使用选择性 3',5'-O-四异丙基二硅氧烷保护，已经合成了胞苷和鸟苷以及 2'-O-四氢吡喃基-N1-甲基鸟苷的 N-酰基-2'-O-甲基衍生物。已经表明，N1-甲基鸟苷中相邻甲基取代基对氨基的空间屏蔽导致其在酰化、四氢吡喃化和三苯甲基化反应中失活。

  DOI：

  10.1007/bf00597663
• 作为产物：
  描述：

  1,3二氯-1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷 、 1-甲基鸟酐 在 吡啶 作用下， 以85%的产率得到3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxan-1,3,diyl)-N1-methylguanosine
  参考文献：
  名称：

  N,O-保护的 2'-O-甲基胞苷衍生物和 2'-O-甲基-和 N1-甲基鸟苷的合成

  摘要：

  使用选择性 3',5'-O-四异丙基二硅氧烷保护，已经合成了胞苷和鸟苷以及 2'-O-四氢吡喃基-N1-甲基鸟苷的 N-酰基-2'-O-甲基衍生物。已经表明，N1-甲基鸟苷中相邻甲基取代基对氨基的空间屏蔽导致其在酰化、四氢吡喃化和三苯甲基化反应中失活。

  DOI：

  10.1007/bf00597663