2-nitro-N,N-diphenylacetamide | 75564-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-nitro-N,N-diphenylacetamide
• CAS: 75564-28-2
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₃
• 分子量: 256.261
• InChiKey: IAQSMCWBDPILRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitro-N,N-diphenylacetamide 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到N³,N³,N⁶,N⁶-tetraphenyl-1,4,2,5-dioxadiazine-3,6-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  级联亚硝化和硝基乙酰苯胺的加消除消除法以高效合成1,4,2,5-二恶二嗪衍生物†

  摘要：

  已开发了一种用NaNO 2和H 2 SO 4进行多氨基亚硝化和硝基乙酰苯胺加成消除的方法，以优异的产率合成了各种1,4,2,5-二恶二嗪-3,6-二甲酰胺。底物的范围可以扩展到芳基硝基甲基酮。提出了一种级联反应机理和共轭芳基部分被认为有助于稳定ACI亚硝基物种，在级联反应中关键的中间体。该方法是实用且有效的，因为它避免了中间体的纯化。硝基乙酰苯胺是由硝基乙酸和各种苯胺以DCC–DMAP作为偶联剂制备的，该方案还具有易于处理和高收率的优点。

  DOI：

  10.1039/c3ob42487a
• 作为产物：
  描述：

  硝乙酸 、 二苯胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以107 mg的产率得到2-nitro-N,N-diphenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  级联亚硝化和硝基乙酰苯胺的加消除消除法以高效合成1,4,2,5-二恶二嗪衍生物†

  摘要：

  已开发了一种用NaNO 2和H 2 SO 4进行多氨基亚硝化和硝基乙酰苯胺加成消除的方法，以优异的产率合成了各种1,4,2,5-二恶二嗪-3,6-二甲酰胺。底物的范围可以扩展到芳基硝基甲基酮。提出了一种级联反应机理和共轭芳基部分被认为有助于稳定ACI亚硝基物种，在级联反应中关键的中间体。该方法是实用且有效的，因为它避免了中间体的纯化。硝基乙酰苯胺是由硝基乙酸和各种苯胺以DCC–DMAP作为偶联剂制备的，该方案还具有易于处理和高收率的优点。

  DOI：

  10.1039/c3ob42487a

文献信息

• Metal-free α-arylation of α-fluoro-α-nitroacetamides employing diaryliodonium salts
  作者：Mohd Khalid Zaheer、Ekta Gupta、Ruchir Kant、Kishor Mohanan

  DOI：10.1039/c9cc07859b

  日期：——

  Herein, we present a mild and efficient metal-free arylation of α-fluoro-α-nitroacetamides employing diaryliodonium salts. A broad range of diaryliodonium salts and α-fluoro-α-nitroacetamides containing sensitive functional groups was successfully employed in this protocol to yield the arylated products in good yields. The synthetic value of this novel protocol was further highlighted by extending

  在本文中，我们介绍了使用二芳基碘鎓盐的α-氟-α-硝基乙酰胺的温和有效的无金属芳基化反应。在该方案中成功地使用了多种含有敏感官能团的二芳基碘鎓盐和α-氟-α-硝基乙酰胺，以高收率生产了芳基化产物。通过将α-芳基化作用扩展为α-氰基-α-氟乙酰胺，可进一步突出该新颖方案的合成价值。
• Direct amidation of aniline derivatives with 1,1-dichloro-2-nitroethene in water
  作者：Fengjuan Zhu、Xue Tian、Xusheng Shao、Zhong Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.09.048

  日期：2015.10

  A green methodology was established for direct amidation of anilines using 1,1-dichloro-2-nitroethene. The new protocol provides convenient N-nitroacetylation for the anilines. This method was applicable to anilines include anthranilic acids, anthranilamides, phenylbenzohydrazides, diphenylamine, and 2-aminobenzenesulfonamide. The amidation process was accomplished in water and the products can be easily separated by filtration. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• AYDIN A.; FEUER H., CHIM. ACTA TURC., 1979, 7, NO 2, 121-140
  作者：AYDIN A.、 FEUER H.

  DOI：——

  日期：——