((2R,3S,4R,5R)-5-(5-amino-1H-imidazol-1-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl-3-13C)methyl dihydrogen phosphate | 1260397-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((2R,3S,4R,5R)-5-(5-amino-1H-imidazol-1-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl-3-13C)methyl dihydrogen phosphate
• CAS: 1260397-25-8
• 化学式: C₈H₁₄N₃O₇P
• 分子量: 296.178
• InChiKey: PDACUKOKVHBVHJ-MAZIVLEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.81
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  160.29
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3S,4R,5R)-5-(5-amino-1H-imidazol-1-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl-3-13C)methyl dihydrogen phosphate 在 sodium dithionite 、 recombinant Caulobacter crescentus ThiC 、 S-(5’-腺苷基)-L-氯化蛋氨酸 作用下， 反应 0.5h， 生成 4-amino-2-methyl-5-hydroxymethylpyrimidine phosphate
  参考文献：
  名称：

  硫胺素生物合成中的“激进之舞”：细菌羟甲基嘧啶磷酸合酶的机理分析

  摘要：

  ThiC 的棘手问题：羟甲基嘧啶磷酸 (HMP-P) 合酶 (ThiC) 催化初级代谢中最复杂的重排反应之一。氘化实验表明，在还原条件下，在氨基咪唑核糖核苷酸的存在下，在 ThiC 活性位点产生的 5'-脱氧腺苷自由基直接与底物反应并进行两次迭代氢原子提取事件以催化这种重排（参见方案；SAM = S-腺苷甲硫氨酸）。

  DOI：

  10.1002/anie.201003419
• 作为产物：
  描述：

  [3'-(13)C]5-amino-1-(β-D-ribofuranosyl)imidazole 在 recombinant aminoimidazole ribonucleotide kinase 、 5’-三磷酸腺苷 、 magnesium chloride 作用下， 反应 1.0h， 生成 ((2R,3S,4R,5R)-5-(5-amino-1H-imidazol-1-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl-3-13C)methyl dihydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  硫胺素生物合成中的“激进之舞”：细菌羟甲基嘧啶磷酸合酶的机理分析

  摘要：

  ThiC 的棘手问题：羟甲基嘧啶磷酸 (HMP-P) 合酶 (ThiC) 催化初级代谢中最复杂的重排反应之一。氘化实验表明，在还原条件下，在氨基咪唑核糖核苷酸的存在下，在 ThiC 活性位点产生的 5'-脱氧腺苷自由基直接与底物反应并进行两次迭代氢原子提取事件以催化这种重排（参见方案；SAM = S-腺苷甲硫氨酸）。

  DOI：

  10.1002/anie.201003419

文献信息

• Anaerobic 5-Hydroxybenzimidazole Formation from Aminoimidazole Ribotide: An Unanticipated Intersection of Thiamin and Vitamin B₁₂ Biosynthesis
  作者：Angad P. Mehta、Sameh H. Abdelwahed、Michael K. Fenwick、Amrita B. Hazra、Michiko E. Taga、Yang Zhang、Steven E. Ealick、Tadhg P. Begley

  DOI：10.1021/jacs.5b03576

  日期：2015.8.26

  (thiC) revealed a paralogue of thiC (bzaF) clustered with anaerobic vitamin B12 biosynthetic genes. Here we demonstrate that BzaF is a radical S-adenosylmethionine enzyme that catalyzes the remarkable conversion of aminoimidazole ribotide (AIR) to 5-hydroxybenzimidazole (5-HBI). We identify the origin of key product atoms and propose a reaction mechanism. These studies represent the first step in solving

  细菌硫胺嘧啶合酶 (thiC) 的比较基因组学揭示了 thiC (bzaF) 的旁系同源物与厌氧维生素 B12 生物合成基因聚集在一起。在此，我们证明 BzaF 是一种自由基 S-腺苷甲硫氨酸酶，可催化氨基咪唑核苷酸 (AIR) 显着转化为 5-羟基苯并咪唑 (5-HBI)。我们确定了关键产物原子的起源并提出了反应机制。这些研究代表了解决厌氧维生素 B12 组装中长期存在的问题的第一步，并揭示了硫胺素和维生素 B12 生物合成的意外交叉。