(1R,3S,4R,5S,6R)-3-((3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-3-yloxy)-2-oxabicyclo[2.2.2]octane-4,5,6-triyl triacetate | 1313873-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,3S,4R,5S,6R)-3-((3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-3-yloxy)-2-oxabicyclo[2.2.2]octane-4,5,6-triyl triacetate
• CAS: 1313873-90-3
• 化学式: C₂₃H₃₂O₁₄
• 分子量: 532.499
• InChiKey: BJRVLXRWNJSUJG-JBHFJDNYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S,4R,5S,6R)-3-((3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-3-yloxy)-2-oxabicyclo[2.2.2]octane-4,5,6-triyl triacetate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.17h， 以100%的产率得到(1R,3S,4R,5S,6S)-3-((3R,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-3-yloxy)-2-oxabicyclo[2.2.2]octane-4,5,6-triol
  参考文献：
  名称：

  在糖基转移中采用2,5B构型的α-和β-吡喃吡喃糖苷具有高化学反应性的直接实验证据

  摘要：

  通过研究基于2-氧杂双环[2.2.2]辛烷骨架的一系列合成木糖苷类似物的水解和糖基化，研究了2,5 B舟构象对木糖苷反应性的影响，该反应迫使木糖类似物采用一个2,5-乙构象。发现锁定的β-木糖苷的水解速度比甲基β- D-木吡喃糖苷的水解速度快100-1200倍，而锁定的α-木糖苷的水解速度比甲基α- D-木糖吡喃糖苷的水解速度快2×10 4倍。还观察到糖基化反应的速率显着提高。这些构象异构体的高反应性可能与2,5 B的施加有关构型，它近似于过渡状态（TS）船构型。以这种方式，已经支付了从椅子到TS构型所需的能量消耗。这些结果与GH-11木聚糖酶家族迫使其底物采用2,5 B构象以实现高效的酶促糖苷键水解有关。

  DOI：

  10.1002/chem.201003251
• 作为产物：
  描述：

  、 乙酸酐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以4 mg的产率得到(1R,3R,4R,5S,6R)-3-((3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-3-yloxy)-2-oxabicyclo[2.2.2]octane-4,5,6-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  在糖基转移中采用2,5B构型的α-和β-吡喃吡喃糖苷具有高化学反应性的直接实验证据

  摘要：

  通过研究基于2-氧杂双环[2.2.2]辛烷骨架的一系列合成木糖苷类似物的水解和糖基化，研究了2,5 B舟构象对木糖苷反应性的影响，该反应迫使木糖类似物采用一个2,5-乙构象。发现锁定的β-木糖苷的水解速度比甲基β- D-木吡喃糖苷的水解速度快100-1200倍，而锁定的α-木糖苷的水解速度比甲基α- D-木糖吡喃糖苷的水解速度快2×10 4倍。还观察到糖基化反应的速率显着提高。这些构象异构体的高反应性可能与2,5 B的施加有关构型，它近似于过渡状态（TS）船构型。以这种方式，已经支付了从椅子到TS构型所需的能量消耗。这些结果与GH-11木聚糖酶家族迫使其底物采用2,5 B构象以实现高效的酶促糖苷键水解有关。

  DOI：

  10.1002/chem.201003251