(+/-)-5-(trimethylsilyl)-3-((trimethylsilyl)ethynyl)pent-4-yne-2,3-diol | 1391636-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-5-(trimethylsilyl)-3-((trimethylsilyl)ethynyl)pent-4-yne-2,3-diol
• CAS: 1391636-13-7
• 化学式: C₁₃H₂₄O₂Si₂
• 分子量: 268.503
• InChiKey: JNFXNKBEPYRPAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乳酸甲酯 、 三甲基乙炔基硅 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.25h， 以82%的产率得到(+/-)-5-(trimethylsilyl)-3-((trimethylsilyl)ethynyl)pent-4-yne-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  通过一锅解对称化TMS裂解合成对映纯的第三级二乙炔。

  摘要：

  在加入TMS-乙炔锂后，很容易从N-保护的氨基酯上合成对映纯的四取代的跳过的二炔，发现它是通过一锅选择性TMS裂解来脱对称的。TMS基团的脱保护是通过释放的甲醇对一锅硅原子的攻击来实现的，由于构象有利的螯合物，其对映选择性是非对映的。

  DOI：

  10.1021/ol3017462