9-(2-deoxy-3,5-di-O-4-methylbenzoyl-β-D-erythro-pentafuranosyl)-6-[2-(ethoxycarbonyl)methyl]-9H-purine | 948037-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-(2-deoxy-3,5-di-O-4-methylbenzoyl-β-D-erythro-pentafuranosyl)-6-[2-(ethoxycarbonyl)methyl]-9H-purine
• CAS: 948037-42-1
• 化学式: C₃₀H₃₀N₄O₇
• 分子量: 558.591
• InChiKey: ITLWGDCZYQAVRN-ISJGIBHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  131.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氯-9-[2-脱氧-3,5-二-O-(4-甲基苯甲酰)-B-D-赤式-呋喃戊糖基]-9H-嘌呤 、 溴乙酸乙酯 在 锌 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 2-(二叔丁基膦)联苯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以67%的产率得到9-(2-deoxy-3,5-di-O-4-methylbenzoyl-β-D-erythro-pentafuranosyl)-6-[2-(ethoxycarbonyl)methyl]-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (purin-6-yl)acetates and their transformations to 6-(2-hydroxyethyl)- and 6-(carbamoylmethyl)purines

  摘要：

  基于Pd催化的6-氯嘌呤与Reformatsky试剂的交叉偶联反应，开发了一种合成(purin-6-yl)乙酸酯的新方法。它们经过NaBH₄还原和MnO₂处理后，形成6-(2-羟乙基)嘌呤，而与胺在NaCN存在下反应则得到6-(carbamoylmethyl)嘌呤。6-(2-羟乙基)嘌呤的Mesylation后，进行亲核取代反应，可以得到多种6-(2-取代乙基)嘌呤。这种方法成功地应用于合成替代嘌呤碱基和核苷，用于细胞毒和抗病毒活性筛选。但是，这些化合物均未表现出显著的活性。

  DOI：

  10.1135/cccc2009042