(1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indol-2-yl)(o-tolyl)methanone | 1610885-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indol-2-yl)(o-tolyl)methanone
• 英文别名: (1-(pyrimidin-2-yl)-indol-2-yl)(o-tolyl)methanone
• CAS: 1610885-92-1
• 化学式: C₂₀H₁₅N₃O
• 分子量: 313.359
• InChiKey: RLGOWTNXBSNSHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  47.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indol-2-yl)(o-tolyl)methanone 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 caesium carbonate 、 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到1-(pyrimidin-2-yl)-2-(2-tolyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化的 C-C 键裂解对未受约束的芳基酮进行定向脱羰

  摘要：

  镍催化的无应变二芳基酮的脱羰已经被开发出来。该反应由 Ni(cod)2 和富含电子的 N-杂环卡宾配体的组合催化。观察到高官能团耐受性和优异的产率（高达 98%）。该策略提供了一种使用廉价镍催化剂构建联芳基化合物的替代和通用方法。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b11591
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 叔丁基过氧化氢 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 三甲基乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indol-2-yl)(o-tolyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化的 C-C 键裂解对未受约束的芳基酮进行定向脱羰

  摘要：

  镍催化的无应变二芳基酮的脱羰已经被开发出来。该反应由 Ni(cod)2 和富含电子的 N-杂环卡宾配体的组合催化。观察到高官能团耐受性和优异的产率（高达 98%）。该策略提供了一种使用廉价镍催化剂构建联芳基化合物的替代和通用方法。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b11591

文献信息

• Regioselective Ruthenium-Catalyzed Carbonylative Direct Arylation of Five-Membered and Condensed Heterocycles
  作者：Jola Pospech、Anis Tlili、Anke Spannenberg、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201304314

  日期：2014.3.10

  A ruthenium‐catalyzed carbonylative CH bond arylation process for the three‐component synthesis of complex aryl–(hetero)aryl ketones in an aqueous solution has been developed. By exploiting the ortho‐activating effect of nitrogen‐containing directing groups, a regioselective, successive twofold C(sp2)C(sp2) bond formation has been achieved. This straightforward catalytic process provides access to

  甲钌催化carbonylativeÇ 复杂芳基- （杂）的三组分合成芳基酮在水溶液中H键的芳基化过程已经被开发出来。通过利用邻-activating含氮定位基团，一个区域选择性的作用，逐次双重C（SP 2） C（SP 2）键形成已经实现。这种直接的催化方法提供了访问多功能产品中多种生物活性化合物盛行和用于随后的转化提供了一个有价值的官能团。
• Direct C-2 acylation of indoles with toluene derivatives via Pd(<scp>ii</scp>)-catalyzed C–H activation
  作者：Yaping Zhao、Upendra K. Sharma、Felix Schrӧder、Nandini Sharma、Gonghua Song、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1039/c7ra06004a

  日期：——

  A simple and efficient Pd-catalyzed method for the C2-acylation of indoles is described. Less toxic, stable, and commercially available toluene derivatives were used as acyl sources, with tert-butylhydroperoxide (TBHP) as oxidant and pivalic acid as additive, providing moderate to good yields.

  描述了一种简单有效的Pd催化吲哚C2-酰化的方法。毒性较小，稳定且可商购的甲苯衍生物用作酰基源，叔丁基氢过氧化物（TBHP）作为氧化剂，新戊酸作为添加剂，提供中等至良好的收率。
• Pd-catalyzed direct C2-acylation and C2,C7-diacylation of indoles: pyrimidine as an easily removable C–H directing group
  作者：Govindharaj Kumar、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1039/c4ra15162c

  日期：——

  Pyrimidine is successfully used as an easily removable C(sp²)–H directing group for the synthesis of 2-acyl indoles using a Pd-catalyst.

  嘌呤被成功地用作易于去除的C(sp2)-H导向基团，用于合成2-酰基吲哚，使用Pd催化剂。