[(2R,3R,4S)-2-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-5,7-bis(phenylmethoxy)-4-propan-2-yloxy-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl] acetate | 1375486-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: [(2R,3R,4S)-2-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-5,7-bis(phenylmethoxy)-4-propan-2-yloxy-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl] acetate
• CAS: 1375486-51-3
• 化学式: C₄₈H₄₆O₈
• 分子量: 750.888
• InChiKey: AEMBYBNBYMOQLV-VCSUHJLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.53
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  81.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4S)-2-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-5,7-bis(phenylmethoxy)-4-propan-2-yloxy-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl] acetate 、 [4,8]-2,3-cis-3,4-trans:2,3-cis-octa-O-benzyl-bi-(-)-epicatechin 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以15%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的等摩尔缩合合成原花青素 C2 和 C1

  摘要：

  原花青素 C2 和 C1 的合成是通过等摩尔量的二聚儿茶素或表儿茶素亲核试剂和单体儿茶素或表儿茶素亲核试剂使用路易斯酸进行立体选择性分子间缩合来实现的。在合成原花青素 C2 的情况下，AgBF4 和 AgOTf 以优异的收率提供了缩合产物。对于原花青素C1的合成，Yb(OTf)3对等摩尔缩合有效。简介 原花青素被称为缩合或非水解单宁。这些单宁广泛存在于蔬菜、水果和树皮中。据报道，原花青素具有很强的自由基清除和抗氧化活性。报道了许多生物活性，例如抗肿瘤、抗病毒、抗炎和抑制 DNA 聚合酶。因此，原花青素越来越被认为对人类具有健康益处。来自大自然的单宁提取物提供各种类型的多酚。由于它们的鉴定和纯化极其困难，因此对生物活性（即作用机制）的进一步研究仍未解决。近来，为了获得纯态的原花青素低聚物，人们致力于合成。关于儿茶素和/或表儿茶素三聚体的合成，报道了几项合成研究。典型的合成方法如下。第一个例子是

  DOI：

  10.3987/com-12-12526
• 作为产物：
  描述：

  5,7,3',4'-tetra-O-benzylepicatechin 在 吡啶 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 生成 [(2R,3R,4S)-2-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-5,7-bis(phenylmethoxy)-4-propan-2-yloxy-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Procyanidin B1, B2, and B4 and Their Anti-Inflammatory Activity: The Effect of 4-Alkoxy Group of Catechin and/or Epicatechin Electrophiles for Condensation

  摘要：

  在 Yb(OTf)3 催化下，以甲氧基和/或 4-(2"-乙氧基乙氧基)二元醇为亲电体进行等摩尔缩合，合成了原花青素 B1、B2 和 B3。研究了合成原花青素 B1、B2 和 B4 对 12-O- 十四碳酰樟脑酚-13-乙酸酯（TPA）诱导的小鼠耳朵炎症的抗炎作用。在 200 μg 剂量下，原花青素 B1、B2 和 B4 对 TPA 诱导的小鼠耳朵炎症的抑制率分别为 48%、34% 和 29%。它们的活性强于吲哚美辛和甘草次酸（通常使用的抗炎药）。

  DOI：

  10.2174/157017812800233697