methyl 6-deoxy-2,3,4-tri-O-methyl-β-D-gulopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-methyl-α-D-galactopyranoside | 1067624-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-deoxy-2,3,4-tri-O-methyl-β-D-gulopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-methyl-α-D-galactopyranoside
• CAS: 1067624-04-7
• 化学式: C₁₈H₃₄O₁₀
• 分子量: 410.462
• InChiKey: QBSJMHQMKUJTRP-CUDSIDKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.44
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  103.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-methyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-methyl-6-O-phthalimido-α-D-galactopyranoside 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以61%的产率得到methyl 6-deoxy-2,3,4-tri-O-methyl-β-D-gulopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-methyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  分子内1,8-氢原子转移。Hex p-（1-> 4）-Hex p二糖体系中Hexopyranos-5'-yl自由基反应的立体选择性。

  摘要：

  描述了在α-D-Hexp-（1→4）-D-Hex p二糖模型中六吡喃糖5'-基团的立体选择性还原。这些基团是通过1，8-氢原子转移从位于另一个单糖单元中的6-O-基团产生的。该反应在很大程度上受到空间和立体电子效应的影响，在某些情况下允许将α-D-Hexp-（1-> 4）-D-Hex p转化为beta-L-Hex p-（1- -> 4）-D-Hex p二糖，非对映选择性高。

  DOI：

  10.1021/jo801499d