[4-[3,5-Diacetyloxy-7-(methoxymethoxy)-4-oxochromen-2-yl]-2-(2-methylbut-3-en-2-yloxy)phenyl] acetate | 1621401-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: [4-[3,5-Diacetyloxy-7-(methoxymethoxy)-4-oxochromen-2-yl]-2-(2-methylbut-3-en-2-yloxy)phenyl] acetate
• CAS: 1621401-94-2
• 化学式: C₂₈H₂₈O₁₁
• 分子量: 540.524
• InChiKey: BGKWVTCXYBBWJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(3,5-diacetoxy-7-hydroxy-4-oxo-4H-chromen-2-yl)-1,2-phenylene diacetate 在 咪唑 、 苯硫酚 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 丙酮 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 [4-[3,5-Diacetyloxy-7-(methoxymethoxy)-4-oxochromen-2-yl]-2-(2-methylbut-3-en-2-yloxy)phenyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的同时乙酰基迁移的O-二甲基烯丙基化反应首次合成乌拉烯醇5'-烯丙基化槲皮素

  摘要：

  摘要 描述了尿烯醇的首次合成，即5'-异戊烯基槲皮素。关键步骤是钯催化的O-1,1-二甲基烯丙基化反应，同时进行乙酰基迁移，从而得到所需的中间体（主要异构体），并通过重结晶进行纯化。最后，克莱森重排，然后将所有酚保护基脱保护，以优异的产率得到了乌拉烯醇。 描述了尿烯醇的首次合成，即5'-异戊烯基槲皮素。关键步骤是钯催化的O-1,1-二甲基烯丙基化反应，同时进行乙酰基迁移，从而得到所需的中间体（主要异构体），并通过重结晶进行纯化。最后，克莱森重排，然后将所有酚保护基脱保护，以优异的产率得到了乌拉烯醇。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338559