prop-2-ene-1-sulfinic acid isopropyl ester | 69150-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: prop-2-ene-1-sulfinic acid isopropyl ester
• 英文别名: isopropyl prop-2-ene-1-sulfinate；Propan-2-yl prop-2-ene-1-sulfinate
• CAS: 69150-82-9
• 化学式: C₆H₁₂O₂S
• 分子量: 148.226
• InChiKey: JHICPZCNFFYFIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  204.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三聚丙烯 、 异丙醚 在 二氧化硫 、 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.0h， 以67%的产率得到prop-2-ene-1-sulfinic acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  BCl3介导的二氧化硫与未官能化烯烃的烯反应

  摘要：

  报道了SO 2和未官能化烯烃的第一烯反应。计算表明，SO 2与烯烃的二十碳烯反应可用于生成β，γ-不饱和亚磺酰基和磺酰基化合物。实际上，在一当量的BCl 3存在下，不稳定的亚磺酸形成稳定的亚磺酸·BCl 3络合物，可以与NCS原位反应生成相应的磺酰氯，或与碱反应生成相应的亚磺酸盐。后者可与亲电试剂反应生成砜，或与甲硅烷基氯反应生成β，γ-不饱和甲硅烷基亚磺酸盐。亚磺酸·BCl 3配合物可与充当氧亲核试剂的醚反应生成相应的亚磺酸酯。因此，已经开发了从烯烃和二氧化硫（试剂和溶剂）开始的一锅，三组分的β，γ-不饱和磺酰胺，亚磺酰基酯和砜的合成方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201000164

文献信息

• A Practical Synthesis of Mixed Allyl and Allenesulfinates
  作者：Samuel Braverman、Tatiana Pechenick

  DOI：10.1055/s-2003-41038

  日期：——

  by treatment of symmetrical dialkoxy disulfides (ROSSOR) with alcohols at room temperature has been found. Subsequent spontaneous [2,3]-sigmatropic rearrangements of mixed sulfoxylates such as alkyl allyl and alkyl propargyl sulfoxylates afford mixed alkyl allyl and alkyl allenesulfinates in good yield. The latter are not readily available by other routes.

  已经发现了一种通过在室温下用醇处理对称二烷氧基二硫化物 (ROSSOR) 来制备混合次硫酸盐 (ROSOR') 的新的、通用的和有效的方法。随后的混合次硫酸盐（例如烷基烯丙基和烷基炔丙基次硫酸盐）的自发 [2,3]-σ 重排以良好的产率提供混合的烷基烯丙基和烷基丙二烯亚磺酸盐。后者不易通过其他途径获得。
• Wenschuh,E. et al., Zeitschrift fur Chemie, 1978, vol. 18, p. 379 - 380
  作者：Wenschuh,E. et al.

  DOI：——

  日期：——
• WENSCHUH E.; FAHSL R., PHOSPH. AND SULFUR, 1979, 6, NO 1-2, 329
  作者：WENSCHUH E.、 FAHSL R.

  DOI：——

  日期：——