(7-tert-butyldiphenylsilyloxy-2-quinolyl)methanol | 475290-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (7-tert-butyldiphenylsilyloxy-2-quinolyl)methanol
• CAS: 475290-89-2
• 化学式: C₂₆H₂₇NO₂Si
• 分子量: 413.591
• InChiKey: GCCBNEPSBIFRHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  42.35
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7-tert-butyldiphenylsilyloxy-2-quinolyl)methanol 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  7-羟基-N-甲基喹啉鎓发色团：蓝光解笼的光不稳定保护基。

  摘要：

  描述了N-甲基-7-羟基甲基喹啉鎓（N-Me-7-HQm）笼型生色团作为新型可见光敏感的光不稳定保护基的发展。N-Me-7-HQm笼蔽的化合物可以被蓝光发射二极管（LED）光（458 nm）进行光活化，具有高的光解效率，支持在笼罩化学中的应用，并且它们还具有足够的水溶性和高耐化学性。自发水解。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01505
• 作为产物：
  描述：

  7-tert-butyldiphenylsilyloxyquinoline-2-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以96%的产率得到(7-tert-butyldiphenylsilyloxy-2-quinolyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  溴代羟基喹啉作为对光不稳定的保护基团，对多光子激发敏感。

  摘要：

  描述了一种新型的基于8-溴-7-羟基喹啉（BHQ）的羧酸光不稳定保护基的合成和光化学。BHQ具有比4,5-二甲氧基-4-硝基苄基酯（DMNB）和6-溴-7-羟基香豆素-4-基甲基（Bhc）更高的单光子量子效率，并且对使用多光子引起的光解具有足够的敏感性体内。其增加的溶解度和低荧光使其成为生物信使的笼基。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol026524g

文献信息

• 8-Bromo-7-hydroxyquinoline as a Photoremovable Protecting Group for Physiological Use:  Mechanism and Scope
  作者：Yue Zhu、Christopher M. Pavlos、John P. Toscano、Timothy M. Dore

  DOI：10.1021/ja0555320

  日期：2006.4.5

  photoremovable protecting groups with sufficient sensitivity to 2PE for use in "caged" compounds. 8-Bromo-7-hydroxyquinoline (BHQ) is efficiently photolyzed by classic 1PE (365 nm) and 2PE (740 nm) under simulated physiological conditions (aqueous buffer of high ionic strength, pH 7.2) to release carboxylates, phosphates, and diols-functional groups commonly found on bioactive molecules such as neurotransmitters

  “笼中”生物分子的双光子激发 (2PE) 代表了一种强大的方法，可以实时研究生理功能在活组织上的时间和空间相关性，因为激发体积可以限制为 1 fL。此外，使用低能量红外光，最大限度地减少组织破坏，并能够更深入地渗透到组织制剂中。利用这项技术研究细胞生理学需要进一步开发对 2PE 具有足够敏感性的可光去除保护基团，以用于“笼养”化合物。8-溴-7-羟基喹啉 (BHQ) 在模拟生理条件（高离子强度的水性缓冲液，pH 7.2）下被经典的 1PE（365 nm）和 2PE（740 nm）有效地光解，释放出羧酸盐、磷酸盐、和二醇官能团常见于生物活性分子，如神经递质、核酸和药物。它在黑暗中稳定，溶于水，并显示出低水平的荧光，这将能够与生物功能的荧光指示剂结合使用。BHQ 保护的效应器是可合成的。Stern-Volmer 淬灭、时间分辨红外 (TRIR) 和 (18) O 标记实验表明光解通过亚微秒时间尺度上的溶剂辅助光杂解
• ケージド化合物及びケージド化合物の製造方法並びに発現方法
  申请人：国立大学法人静岡大学

  公开号：JP2018199640A

  公开（公告）日：2018-12-20

  【課題】光反応性及び暗所下安定性に優れ、かつ、可視光による脱保護が可能なケージド化合物を提供する。【解決手段】ケージド化合物は、下記一般式（１）で表される。一般式（１）中、Ｒ１は、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、シアノ基、アルコキシ基、ヒドロキシ基、又はアルキルアミノ基を表し、Ｒ２は、アルキル基又は窒素原子以外のヘテロ原子を表し、Ｒ３は、水素原子、ハロゲン原子又はアルキル基を表し、Ｘは１価の陰イオンを表し、Ｙは１価の有機基を表し、Ｚは、水素原子又は１価の有機基を表し、ａは０又は１を表す。但し、Ｒ２が窒素原子以外のヘテロ原子を表す場合、ａは０を表す。【選択図】なし

  提供具有优异的光反应性和暗条件下稳定性，并且可通过可见光去保护的囊括化合物。囊括化合物由以下通用式（1）表示。在通用式（1）中，R1代表氢原子、卤素原子、烷基、芳基、氰基、烷氧基、羟基或烷基氨基，R2代表烷基或除氮原子以外的杂原子，R3代表氢原子、卤素原子或烷基，X代表一价阴离子，Y代表一价有机基，Z代表氢原子或一价有机基，a表示0或1。但是，如果R2代表除氮原子以外的杂原子，则a表示0。【选择图】无